Tautomerija je reverzibilna reakcija premještanja atoma ili skupine atoma (uz kidanje vezâ i stvaranje novih) unutar molekule.
Keto-enolna tautomerija je najčešća tautomerija koju susrećemo kod organskih spojeva. Radi se o premještanju vodikova atoma na karbonilni kisik sa susjednog ugljikovog atoma.
Keto-enolna tautomerija je ravnoteža ovih dvaju oblika – ketona i enola, a u ravnoteži prevladava keton. Keto-enolnu tautomerija javlja se i kod lančastih i kod prstenastih ketona.
Aceton (propanon) u ravnoteži je s enolnim oblikom, kao i cikloheksanon.
U reakciji uglavnom sudjeluju i molekule vode. H+ s ugljika prijeđe na vodu, a s druge molekule vode drugi H+ prijeđe na karbonilni kisik (i obratno).
Nacrtajte skeletnu formulu tautomera kod pentan-3-ona i ciklopentanona.