Uvod
Acetilsalicilna kiselina, poznatija kao Aspirin, dobiva se sintezom iz salicilne kiseline i anhidrida octene kiseline. Prvi puta je sintetizirana 1897. godine u Bayerovom laboratoriju. Ishodna tvar za sintezu acetilsalicilne kiseline je salicilna kiselina koja se može dobiti iz salicina koji se nalazi u vrbi (najvećim dijelom u kori), ili sintetskim putem. Ekstrakti kore vrbe koriste se najduže u narodnoj medicini, a kao takve i sam Hipokrit ih je preporučivao pri olakšavanju trudničkih bolova.
Sinteza Aspirina – primjer istraživačke nastave u kemiji
1. PRISJETIMO SE ŠTO VEĆ ZNAMO O TEMI ISTRAŽIVANJA
Jesenski dani često su popraćeni virozama i prehladama – istraživanjem prirodnih izvora dobiven je Aspirin, jedan od najčešćih lijekova za kojim posegnemo u takvom stanju organizma.
Aspirin – je li topljiv u vodi?
2. POSTAVIMO ISTRAŽIVAČKO PITANJE
Zašto je unatoč nevjerojatnom napretku moderne medicine i farmacije, Aspirin i nadalje jedan od najčešće korištenih lijekova današnjice?
3. OBLIKUJMO PRETPOSTAVKU
Sinteza Aspirina udovoljava temeljnim pretpostavkama da bi Aspirin mogao biti jedan od najrasprostranjenijih lijekova na svijetu s višestrukim djelovanjem (dostupnost kemikalija, visoko iskorištenje tijekom sinteze, učinkovitost lijeka te pristupačna (niska) cijena).
4. PLANIRAJMO I PROVEDIMO ISTRAŽIVANJE
Radom u skupinama pretražite stručne mrežne stranice i/ili stručnu literaturu te pronađite potrebne informacije za reakciju sinteze acetilsalicilne kiseline u laboratorijskim uvijetima. Istražite smjernice za pokus; pripremu pokusa (pribor i kemikalije te mjere opreza u radu) i etape rada (1. faza – acetiliranje; 2. faza kristalizacija u hladnoj vodi; 3. faza – prekristalizacija u etanolu).
Prikupljene podatke vezane za opis izvedbe pokusa sinteze salicilne kiseline usporedite sa drugim skupinama, a nejasnoće razjasnite s nastavnikom.
Pokus provedite u laboratoriju i dokumentirajte ga – rezultate pohranite u obliku fotografije/videozapisa. IKT alate potrebne za obradu rezultata pokusa, vizualizaciju modela molekula, izradu skice korištene aparature, pronađite na mrežnim stranicama CARNET-ova e-Laboratorija.
Napomena: Pozorno odaberite podatke dostupne na mrežnim stranicama, jer navedeni sadržaji često nisu recenzirani. Primjerice, podaci s Wikipedije mogu vam poslužiti kao polazna točka istraživanja ili kao početni izvor podataka, no znajte da nije preporučljivo citirati Wikipediju kao izvor podataka u znanstvenome radu.
5. ANALIZIRAJMO REZULTATE I DONESIMO ZAKLJUČKE
Na temelju provedenog pokusa i dokumentiranih koraka u izvedbi načinite:
a) prikaz mehanizma reakcije
b) račun iskorištenja reakcije
c) analizu produkta (primjerice, test na fenolnu skupinu, kontrola čistoće acetilsalicilne kiseline tankoslojnom kromatrografijom, snimanje IR spektra i analiza dobivenog spektra)
d) donesite zaključake.
6. NAŠA PRETPOSTAVKA JE POTVRĐENA / NAŠA PRETPOSTAVKA JE OPOVRGNUTA
Ako je vaša pretpostavka opovrgnuta, razmislite i pokušajte s novom pretpostavkom.
7. NAPRAVIMO IZVJEŠTAJ
Rezultate rada prikažite prezentacijom ili plakatom izrađenim u PowerPoint-u.
DODATAK ISTRAŽIVAČKOM RADU:
Istražite stručne mrežne stranice o para amino salicilnoj kiselini i acetaminofenu, lijekovima koji imaju sličan sastav kao i acetilsalicilna kiselina. Usporedite njihovu strukturu, imenujte funkcionalne skupine i navedite sličnosti i razlike. Istražite pod kojim se trgovačkim imenima prodaju ovi lijekovi i kakvo im je farmakološko djelovanje.
Timskim radom provedite istraživački projekt i pripremite seminarski rad na jednu od ponuđenih tema o aspirinu: 1) Povijest Aspirina; 2) Kemijski sastav i građa molekule Aspirina i 3) Biokemijski princip rada Aspirina.
Tijekom rada međusobno surađujte i doprinosite napretku projekta preko neke od online platformi za suradnju.