3.7. Amini i alkaloidi

Uvod

Struktura amina

Pokus

Fotografija prikazuje ukapavanje prozirne tekućine u epruvetu kapaljkom.

Dokazivanje dušika u organskom spoju

Problemski zadatak

Na atom dušika mogu biti vezane i četiri alkilne skupine, tada je on pozitivno nabijen, nastala čestica naziva se kvaterni amonijev ion i ima tetraedarsku strukturu.

Problemski zadatak

Rotirajući trodimenzijski model kvaternog amonijeva iona proučite njegovu tetraedarsku strukturu.

Imenovanje amina

Primarni amini se imenuju kao alkilamini.

Simetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se dodatkom di- odnosno tri- imenu alkila.

Nesimetrični sekundarni i tercijarni amini imenuju se kao N-supstituirani derivati primarnih amina. Ako su supstituenti različiti, navode se abecednim redom.

Ako amino-skupina nije jedina funkcijska skupina u molekuli, nego uz nju u molekuli postoje hidroksilna ili karbonilna ili karboksilna skupina, amino-skupina se obilježava prefiksom amino.

Problemski zadatak

Fizikalna svojstva amina

Amini malih molekulskih masa su kao i amonijak plinovi pri sobnoj temperaturi, dok su amini većih molekulskih masa tekućine ili čvrste tvari.

Problemski zadatak

Istražite razlike u vrelištima primarnih, sekundarnih i tercijarnih amina. Objasnite zašto tercijarni amini jednakih molekulskih masa imaju niže vrelište od odgovarajućih sekundarnih i primarnih amina.

Amini imaju viša vrelišta od alkana sličnih masa, ali niža vrelišta od alkohola. Kao i alkoholi mogu se međusobno povezivati vodikovim vezama.

Problemski zadatak

Na temelju podataka u tablici objasnite razlike u temperaturama vrelišta navedenih spojeva sličnih relativnih molekulskih masa.

Primarni i sekundarni amini se s molekulama vode mogu povezivati vodikovim vezama. Tercijarni amini nemaju N–H vezu, pa u vodikovoj vezi ne mogu biti donori nego samo akceptori.

U vodi su dobro topljivi amini čije molekule imaju do šest ugljikovih atoma, a topljivost im opada povećanjem ugljikovodičnog dijela molekule.

Kemijska svojstva amina

Amini su slabe organske baze. Slično molekuli amonijaka reagiraju s vodom ili s kiselinama.

Mjerenje pH vrijednosti vodene otopine propilamina

Reakcija amonijaka s vodom:

[latex]NH_3\space +H_2O\space \rightleftharpoons NH_4^+\space +\space OH^-[/latex]

Promotrite reakciju metilamina s vodom.

[latex]CH_3NH_2\space +\space H_2O\space \rightleftharpoons \space CH_3NH_3^+\space +\space OH^-[/latex]

Napišite izraz za konstantu baze metilamina, K_b, i izračunajte pK_b vrijednost, ako je konstanta baze metilamina 4,6 x 10^–3 mol dm^–3.

Zadano je:
K_b(CH₃NH₂) = 4,6 x 10^–3 mol dm^–3

Traži se:
pK_b(CH₃NH₂) = ?

Postupak:

[latex]CH_3NH_2\space +\space H_2O\space \rightleftharpoons \space CH_3NH_3^+\space +\space OH^–[/latex]

[latex]\mathit{K}_b=\space \frac{\mathit{c}\left(CH_3NH^+_3\right)\space \cdot \space \mathit{c}\left(OH^{–^{}}\right)}{\mathit{c}\left(CH_3NH_2\right)}[/latex]

[latex]p\mathit{K}_b=-\log \mathit{K_{\mathit{b}}}/mol\space dm^{–3}[/latex]

[latex]p\mathit{K}_b\left(CH_3NH_2\right)\space =\space -\log 4,6\space \times 10^{–3}\space mol\space dm^{–3}/mol\space dm^{-3}[/latex]

Rješenje:

[latex]p\mathit{K}_b\left(CH_3NH_2\right)\space =\space 2,33[/latex]

Premda su amini slabe baze, oni su od svih organskih spojeva najjače baze. U reakciji amina s anorganskim ili organskim kiselinama nastaju soli.

[latex]CH_3NH_2+HCl\rightleftharpoons CH_3NH_3^+Cl^–[/latex]

[latex]CH_3NH_2\space +\space CH_3COOH\space \rightleftharpoons \space CH_3NH^+_3CH_3COO^–[/latex]

Na stručnim mrežnim stranicama istražite kako se može pripraviti amine.

Amini u svakodnevnom životu

Problemski zadatak

Proučite rotirajuće trodimenzijske modele molekula i uočite koliko dušikovih atoma imaju prikazane molekule u svom sastavu.

Svi prikazani spojevi imaju ulogu neurotransmitera. Više o neurotransmiterima možete pronaći na mrežnom mjestu 2. Istražite koji se od prikazanih spojeva ubrajaju u tzv. hormone sreće te zašto se tako nazivaju.

U hormone sreće ubrajaju se i opijatni polipeptidi zvani endorfini. Na stručnim mrežnim stranicama potražite strukturu endorfina i provjerite može li se uvrstiti u amine.

Alkaloidi

Alkaloidi su prirodni organski spojevi u biljkama koji sadrže dušik, obično unutar heterocikličkog prstena.

Uloga alkaloida u biljkama

U svakodnevnom životu najkorišteniji su alkaloidi kafein i nikotin. Kafein je alkaloid kojeg ima u kavi, čaju i kakau, a dodaje ga se i u napitke kao što su Coca-cola i energetska pića jer povećava stanje budnosti i djeluje na rad srca.

Nikotin se u prirodi nalazi u lišću duhana i znatno je otrovniji od kafeina. Smrtonosna doza za odraslog čovjeka je oko 500 mg nikotina, ako on dospije u krvotok.

Pušači su izloženi povećanom riziku obolijevanja od raka pluća.

Iz zarezanih nedozrelih glavica maka dobije se mliječni sok. Osušeni sok postane poluprozirna smeđa čvrsta tvar, naziva se opijum i to je glavni izvor alkaloida morfina i kodeina. Više o opijumu pročitajte na mrežnom mjestu 3.