4.6. Aktivnost za samostalno učenje – Aspirin

  • Uspoređuje organsku tvar po sastavu, vrsti i svojstvima.

  • Prikazuje promjene organskih tvari jednadžbama kemijskih reakcija.

  • Jednadžbom kemijske reakcije prikazuje promjene i procese unutar koncepta.

  • Objašnjava reakcije organskih tvari na temelju izvedenih pokusa.

  • Kritički razmatra upotrebu tvari u okviru koncepta. 

Uvod

Acetilsalicilna kiselina, poznatija kao Aspirin, dobiva se sintezom iz salicilne kiseline i anhidrida octene kiseline. Prvi puta je sintetizirana 1897. godine u Bayerovom laboratoriju. Ishodna tvar za sintezu acetilsalicilne kiseline je salicilna kiselina koja se može dobiti iz salicina koji se nalazi u vrbi (najvećim dijelom u kori), ili sintetskim putem. Ekstrakti kore vrbe koriste se najduže u narodnoj medicini, a kao takve i sam Hipokrit ih je preporučivao pri olakšavanju trudničkih bolova. 

Acetilsalicilna kiselina

conf.poster.alt
2244 -OEChem-11071905143D 21 21 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 1.2333 0.5540 0.7792 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.6952 -2.7148 -0.7502 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.7958 -2.1843 0.8685 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.7813 0.8105 -1.4821 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.0857 0.6088 0.4403 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7927 -0.5515 0.1244 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7288 1.8464 0.4133 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.1426 -0.4741 -0.2184 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.0787 1.9238 0.0706 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.7855 0.7636 -0.2453 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.1409 -1.8536 0.1477 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.1094 0.6715 -0.3113 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.5305 0.5996 0.1635 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.1851 2.7545 0.6593 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.7247 -1.3605 -0.4564 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.5797 2.8872 0.0506 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.8374 0.8238 -0.5090 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.7290 1.4184 0.8593 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.2045 0.6969 -0.6924 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.7105 -0.3659 0.6426 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.2555 -3.5916 -0.7337 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 5 1 0 0 0 0 1 12 1 0 0 0 0 2 11 1 0 0 0 0 2 21 1 0 0 0 0 3 11 2 0 0 0 0 4 12 2 0 0 0 0 5 6 1 0 0 0 0 5 7 2 0 0 0 0 6 8 2 0 0 0 0 6 11 1 0 0 0 0 7 9 1 0 0 0 0 7 14 1 0 0 0 0 8 10 1 0 0 0 0 8 15 1 0 0 0 0 9 10 2 0 0 0 0 9 16 1 0 0 0 0 10 17 1 0 0 0 0 12 13 1 0 0 0 0 13 18 1 0 0 0 0 13 19 1 0 0 0 0 13 20 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 2244 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.6 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 11 10 3 15 17 13 5 16 7 14 9 8 4 18 6 12 2 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 18 1 -0.23 10 -0.15 11 0.63 12 0.66 13 0.06 14 0.15 15 0.15 16 0.15 17 0.15 2 -0.65 21 0.5 3 -0.57 4 -0.57 5 0.08 6 0.09 7 -0.15 8 -0.15 9 -0.15 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 3 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 5 1 2 acceptor 1 3 acceptor 1 4 acceptor 3 2 3 11 anion 6 5 6 7 8 9 10 rings > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 13 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 000008C400000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 39.5952 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 25.432 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 1 1 18265615372930943622 100427 49 16967750034970055351 12138202 97 18271247217817981012 12423570 1 16692715976000295083 12524768 44 16753525617747228747 12716758 59 18341332292274886536 13024252 1 17968377969333732145 14181834 199 17830728755827362645 14614273 12 18262232214645093005 15207287 21 17703787037639964108 15775835 57 18340488876329928641 16945 1 18271533103414939405 193761 8 17907860604865584321 20645476 183 17677348215414174190 20871998 184 18198632231250704846 21040471 1 18411412921197846465 21501502 16 18123463883164380929 23402539 116 18271795865171824860 23419403 2 13539898140662769886 23552423 10 18048876295495619569 23559900 14 18272369794190581304 241688 4 16179044415907240795 257057 1 17478316999871287486 2748010 2 18339085878070479087 305870 269 18263645056784260212 528862 383 18117272558388284091 53812653 8 18410289211719108569 7364860 26 17910392788380644719 81228 2 18050568744116491203 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 244.06 3.86 2.45 0.89 1.95 1.58 0.15 -1.85 0.38 -0.61 -0.02 0.29 0.01 -0.33 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 513.037 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 136 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

Sinteza Aspirina – primjer istraživačke nastave u kemiji

1. PRISJETIMO SE ŠTO VEĆ ZNAMO O TEMI ISTRAŽIVANJA

Jesenski dani često su popraćeni virozama i prehladama – istraživanjem prirodnih izvora dobiven je Aspirin, jedan od najčešćih lijekova za kojim posegnemo u takvom stanju organizma.

Video 1.

Aspirin – je li topljiv u vodi?

Aspirin – je li topljiv u vodi?
0

2. POSTAVIMO ISTRAŽIVAČKO PITANJE

Zašto je unatoč nevjerojatnom napretku moderne medicine i farmacije, Aspirin i nadalje jedan od najčešće korištenih lijekova današnjice?

3. OBLIKUJMO PRETPOSTAVKU

Sinteza Aspirina udovoljava temeljnim pretpostavkama da bi Aspirin mogao biti jedan od najrasprostranjenijih lijekova na svijetu s višestrukim djelovanjem (dostupnost kemikalija, visoko iskorištenje tijekom sinteze, učinkovitost lijeka te pristupačna (niska) cijena).

4. PLANIRAJMO I PROVEDIMO ISTRAŽIVANJE

Radom u skupinama pretražite stručne mrežne stranice i/ili stručnu literaturu te pronađite potrebne informacije za reakciju sinteze acetilsalicilne kiseline u laboratorijskim uvijetima. Istražite smjernice za pokus; pripremu pokusa (pribor i kemikalije te mjere opreza u radu) i etape rada (1. faza – acetiliranje; 2. faza kristalizacija u hladnoj vodi; 3. faza – prekristalizacija u etanolu).

Prikupljene podatke vezane za opis izvedbe pokusa sinteze salicilne kiseline usporedite sa drugim skupinama, a nejasnoće razjasnite s nastavnikom.

Pokus provedite u laboratoriju i dokumentirajte ga – rezultate pohranite u obliku fotografije/videozapisa. IKT alate potrebne za obradu rezultata pokusa, vizualizaciju modela molekula, izradu skice korištene aparature, pronađite na mrežnim stranicama CARNET-ova e-Laboratorija.

Napomena: Pozorno odaberite podatke dostupne na mrežnim stranicama, jer navedeni sadržaji često nisu recenzirani. Primjerice, podaci s Wikipedije mogu vam poslužiti kao polazna točka istraživanja ili kao početni izvor podataka, no znajte da nije preporučljivo citirati Wikipediju kao izvor podataka u znanstvenome radu.

5. ANALIZIRAJMO REZULTATE I DONESIMO ZAKLJUČKE

Na temelju provedenog pokusa i dokumentiranih koraka u izvedbi načinite:

a) prikaz mehanizma reakcije

b) račun iskorištenja reakcije

c) analizu produkta (primjerice, test na fenolnu skupinu, kontrola čistoće acetilsalicilne kiseline tankoslojnom kromatrografijom, snimanje IR spektra i analiza dobivenog spektra)

d) donesite zaključake.

6. NAŠA PRETPOSTAVKA JE POTVRĐENA / NAŠA PRETPOSTAVKA JE OPOVRGNUTA

Ako je vaša pretpostavka opovrgnuta, razmislite i pokušajte s novom pretpostavkom.

7. NAPRAVIMO IZVJEŠTAJ

Rezultate rada prikažite prezentacijom ili plakatom izrađenim u PowerPoint-u.

DODATAK ISTRAŽIVAČKOM RADU:

Istražite stručne mrežne stranice o para amino salicilnoj kiselini i acetaminofenu, lijekovima koji imaju sličan sastav kao i acetilsalicilna kiselina. Usporedite njihovu strukturu, imenujte funkcionalne skupine i navedite sličnosti i razlike. Istražite pod kojim se trgovačkim imenima prodaju ovi lijekovi i kakvo im je farmakološko djelovanje.

Timskim radom provedite istraživački projekt i pripremite seminarski rad na jednu od ponuđenih tema o aspirinu: 1) Povijest Aspirina; 2) Kemijski sastav i građa molekule Aspirina i 3) Biokemijski princip rada Aspirina.

Tijekom rada međusobno surađujte i doprinosite napretku projekta preko neke od online platformi za suradnju.