Uvod
Kad poželite neko voće, obično se sjetite i njegovog mirisa. Miris svježeg grožđa, breskve, jabuke ili banana potječe od lako isparljivih estera.
Esteri su najzastupljeniji derivati karboksilnih kiselina u prirodi. Esteri malih molekulskih masa prepoznatljivi su po ugodnom slatkastom mirisu. Najznačajniji esteri u prirodi su masti, kojih ima u svim živim organizmima i ulja, kojih ima u različitim biljnim organima te voskovi. Uz prirodne estere, danas se koriste i sintetski esteri koji se dodaju kao arome prehrambenim proizvodima i brojnim kozmetičkim preparatima.
Esteri su najzastupljeniji derivati karboksilnih kiselina u prirodi.
Esteri malih molekulskih masa prepoznatljivi su po ugodnom slatkastom mirisu.
Najznačajniji esteri u prirodi su masti i ulja te voskovi.
Masti ima u svim živim organizmima.
Ulja ima u različitim biljnim organima.
Uz prirodne estere danas koriste i sintetski esteri.
Sintetski esteri se dodaju kao arome
prehrambenim proizvodima i brojnim kozmetičkim preparatima.
Molekula estera sastoji se od kiselinskog i alkoholnog dijela, a opća formula estera je RCOOR.
Prisjetimo se nomenklature estera
Naziv estera se sastoji od dva dijela. Prvi dio u imenu estera potječe od alkohola koji je sudjelovao u reakciji esterifikacije. Pri tome se u imenu alkohola nastavak -ol zamjenjuje nastavkom -il (npr. metanol/metil).
Drugi dio imena estera potječe od karboksilne kiseline. Nazivu kiseline se nastavak -ska zajedno s riječju kiselina zamjenjuje nastavkom -oat (npr. butanska kiselina/ butanoat). Prvi i drugi dio imena povezuju se spojnicom.
Ester koji nastane reakcijom metanola i butanske kiseline nazivamo metil-butanoat.
Naziv estera se sastoji od dva dijela.
Prvi dio u imenu estera potječe od alkohola koji je sudjelovao u reakciji esterifikacije.
Pri tome se u imenu alkohola nastavak -ol zamjenjuje nastavkom -il (napr. metanol/metil).
Drugi dio imena estera potječe od karboksilne kiseline.
Nazivu kiseline se nastavak -ska zajedno s riječju kiselina zamjenjuje nastavkom -oat (napr. butanska kiselina/ butanoat).
Prvi i drugi dio imena povezuju se spojnicom.
Ester koji nastane reakcijom metanola i butanske kiseline nazivamo metil-butanoat.
Esteri se dobivaju procesom esterifikacije. Esterifikacija je reakcija kiseline i alkohola uz izdvajanje vode.
Esterifikacija
U pripravi estera reagiraju odgovarajuća karboksilna kiselina i alkohol u prisutnosti kiselog katalizatora, najčešće sumporne kiseline. Reakcija se može ubrzati zagrijavanjem.
Esterifikacija je povratna reakcija. Reakcija koja napreduje u suprotnom smjeru naziva se hidroliza estera. Kemijska ravnoteža ove reakcije neznatno je pomaknuta prema produktima.
Jednadžba reakcije dobivanja etil-etanoata (etil-acetata):
Da bi se dobila veća količina estera nego što omogućuje stanje ravnoteže, potrebno je u reakcijskom sustavu smanjiti količinu vode, a to se postiže dodavanjem koncentrirane sumporne kiselina koja veže vodu.
1. Problemski zadatak
Prisjetite se kemijske ravoteže i obrazložite primjenjujući Le Chatelierevo načelo pomak ravnoteže u procesu esterifikacije. Napišite izraz za koncentracijsku konstantu ravnoteže opisane reakcije.
Fizikalna svojstva estera
Esteri su lako hlapljive tekućine, karakterističnog su mirisa, imaju niska vrelišta i dobro su topljivi u organskim otapalima. Proučite podatke u tablici i iznesite zaključke.
Molekule estera međusobno se ne mogu povezivati vodikovim vezama pa su im vrelišta niža od vrelišta alkohola i karboksilnih kiselina sličnih molekulskih masa. Molekule estera privlače se zbog polarnosti karbonilne skupine dipol-dipol interakcijama pa su im vrelišta viša u usporedbi s pripadnim ugljikovodicima.
U vodi se otapaju samo esteri koji imaju male vrijednosti relativnih molekulskih masa. Esteri s velikom relativnom molekulskom masom su čvrste tvari bez mirisa i lako se tale. Obrazloži o čemu ovisi topljivost estera u vodi.
2. Problemski zadatak
Alkoholi mogu reagirati i s anorganskim (mineralnim) kiselinama. Takve su sumporna, fosforna i dušična kiselina. Esteri dušične kiseline su tekućine osjetljive na udar pri čemu nastaje eksplozija. Najpoznatiji ester dušične kiseline je gliceril-trinitrat (trivijalnog imena nitroglicerin), koji nastaje esterifikacijom alkohola glicerola i dušične kiseline. To je bezbojna i uljasta tekućina, netopljiva u vodi i osjetljiva na udar. Brzina detonacije je oko 8000 m/s.
Alkoholi mogu reagirati i s anorganskim (mineralnim) kiselinama.
Takve su sumporna, fosforna i dušična kiselina.
Esteri dušične kiseline su tekućine osjetljive na udar pri čemu nastaje eksplozija.
Najpoznatiji ester dušične kiseline je gliceril-trinitrat (trivijalnog imena nitroglicerin).
Nitroglicerin nastaje esterifikacijom alkohola glicerola i dušične kiseline.
To je bezbojna i uljasta tekućina, netopljiva u vodi i osjetljiva na udar.
Brzina detonacije je oko 8000 m/s.
Istražite kada je i zašto utemeljena Nobelova Nagrada, koji su Hrvati dobili Nobelovu nagradu, za koje područje znanosti i za što iz tog područja. Svoje rezultate prikažite u obliku postera Hrvatski nobelovci kojeg ćete izradi uz pomoć digitalnog alata Piktochart.
Prikažite jednadžbom kemijske reakcije proces eksplozije gliceril-trinitrata, C3H5(NO3)3, ako su produkti dušik, kisik, ugljikov(IV)oksid i voda.
Esteri u svakodnevnom životu
Osim prirodnih estera - mirisa voća i cvijeća te masti ulja i voskova brojni su i sintetički esteri. Neki sadrže miris i aromu prirodnih pa se dodaju hrani, parfemima i kozmetičkim preparatima. Neki se koriste kao lijekovi. Najpoznatiji među njima je acetilsalicilna kiselina koju je pod imenom Aspirin prvi put krajem 19. stoljeća proizvela njemačka kemijska tvrtka Bayer.
Osim prirodnih estera - mirisa voća i cvijeća te masti ulja i voskova brojni su i sintetički esteri.
Neki sadrže miris i aromu prirodnih pa se dodaju hrani, parfemima i kozmetčkim preparatima.
Neki se koriste kao lijekovi.
Najpoznatiji među njima je acetilsalicilna kiselina
koju je pod imenom Aspirin prvi put 1858. proizvela njemačka kemijska tvrtka Bayer.