4.4. Karboksilne kiseline

Uvod

Karboksilne kiseline su organske kiseline i prve su dobivene iz prirodnih izvora. Prisjetimo se samo različitih vrsta ocata u kojima se nalazi octena kiselina, agruma koji su kiseli zbog limunske kiseline ili kiselog mlijeka i jogurta s mliječnom kiselinom.

kaboksilna skupina = karbonila skupina + hidroksilna skupina

Kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu nazivaju se monokarboksline kiseline, a s dvije karboksilne skupine su dikarboksilne kiseline.

Prisjetimo se nomenklature karboksilnih kiselina

Sustavna imena karboksilnih kiselina određuju se prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca kojemu se doda nastavak -ska i riječ kiselina. Lanac uključuje i ugljikov atom s karboksilnom skupinom. Karboksilna skupina uvijek je na početku ugljikovodičnog lanaca i numeriranje počinje od nje.

U sastavu karboksilnih kiselina mogu biti i neke druge funkcijske skupine. Karboksilna skupina kod imenovanja ima najveći prioritet. Česti su spojevi s karboksilnom i hidroksilnom skupinom, takozvane hidroksi kiseline.

Aminokiseline u svojoj strukturi imaju amino-skupinu (–NH₂) i karboksilnu skupinu.

Karboksilne kiseline su česte u prirodi i već dugo su poznate pa mnoge od njih imaju svoja trivijalna imena.

Istražite trivijalna imena važnijih karboksilnih kiselina i saznajte odakle potječu i što znače. Svoje zaključke prikažite u obliku postera kojeg možete izraditi u nekom od digitalnih alata dostupnih na e-Laboratoriju.

Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina

Molekule karboksilnih kiselina su izraženo polarne zbog prisutnosti dviju polarnih funkcijskih skupina, karbonile i hidroksilne skupine.

Molekule karboksilnih kiselina u čvrstom i tekućem agregacijskom stanju međusobno se povezuje vodikovim vezama i tvore dimere kako je prikazano na slici.

Proučite sliku i objasnite koja je skupina donorska, a koja akceptorska u formiranju vodikove veze te s koliko se vodikovih veza molekule unutar dimera povezuju.

1. Problemski zadatak

Više masne kiseline

Karboksilne kiseline do pet ugljikovih atoma su dobro topljive u vodi.

Topljivost metanske i butanske kiseline u vodi

2. Problemski zadatak

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina određena su prisutnošću karboksilne skupine. Karakteristično svojstvo karboksilnih kiselina je kiselost.

pH-vrijednost nekih organskih kiselina

Obrazložite pripadaju li karboksilne kiseline jakim kiselinama.

Karboksilne kiseline najjače su organske kiseline i njihove vodene otopine pokazuju kiselu reakciju.

Karboksilne kiseline, u odnosu na anorganske kiseline, slabo ioniziraju te se opisuju kao relativno slabe kiseline. Njihova se jakost opisuje konstantom ionizacije, K_a, odnosno pK_a vrijednošću.

3. Problemski zadatak

U tablici su prikazane pK_a vrijednosti nekih monokarboksilnih kiselina.

Ionizacija karboksilne kiseline

Zadano je:

pH = 4,9

Traži se:

c(CH₃COOH) = ?

Postupak:

Ionizacija etanske kiseline:

[latex]CH_3COOH\left(aq\right)\space +\space H_2O\left(l\right)\space \rightleftharpoons \space CH_3COO^–\left(aq\right)\space +\space H_3O^+\left(aq\right)[/latex]

pH = –log c(H₃O⁺)/ mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 10^–pH mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 10^–4,9mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 1,26 × 10^–5 mol dm^–3

pK_a= –log K_a /mol dm^–3
K_a = 10^–pKa mol dm^–3
K_a = 10 ^–4,76 mol dm^–3
K_a = 1,74 × 10^–5 mol dm^–3

[latex]\mathit{K}_a\space =\frac{\mathit{c}\left(CH_3COO^–\right)\cdot \mathit{c}\left(H_3O^+\right)}{\mathit{c}\left(CH_3COOH\right)}\space [/latex]

[latex]\mathit{c}\left(H_3O^+_{^{}}\right)\space =\mathit{c}\left(CH_3COO^–\right)[/latex]

[latex]1,74\times 10^{–5}\space mol\space dm^{–3}\space =\frac{\left(1,26\times 10^{–5}\space mol\space dm^{–3}\right)^2}{\mathit{c}\left(CH_3COOH\right)}\space [/latex]

[latex]\space \mathit{c}\left(CH_3COOH\right)\space =\space 9,12\times 10^{–6}\space mol\space dm^{–3}[/latex]

Kod imenovanja soli karboksilnih kiselina napiše se ime kationa, kiselinski ostatak se imenuje tako da se u imenu kiseline nastavak -ska zamijeni nastavkom -oat.

U reakciji octene kiseline i magnezija stvara se plin vodik i sol (magnezijev etanoat, trivijalnog naciva magnezijev acetat).

[latex]2CH_3COOH\left(aq\right)+Mg(s)\space \longrightarrow \space Mg(CH_3COO)_2\left(aq\right)+H_2\left(g\right)[/latex]

U reakciji octene kiseline i kalcijevog oksida nastaje sol (kalcijev etanoat) i voda.

[latex]2CH_3COOH\left(aq\right)+CaO\left(s\right)\space \longrightarrow \space Ca\left(CH_3COO\right)_2\left(aq\right)+H_2O\left(l\right)[/latex]

U reakciji octene kiseline i natrijeva hidrogen karbonata nastaje sol (natrijev etanoat),voda i plin ugljikov(IV) oksid.

[latex]CH_3COOH\left(aq\right) + NaHCO_3\left(s\right)\space \rightleftarrows \space CH_3COONa\left(aq\right) + H_2O\left(l\right)+ CO_2\left(g\right)[/latex]

Priprava karboksilnih kiselina

1. Pokus

Fotografija prikazuje kapanje prozirne tekućine kapaljkom u epruvetu

Svojstva octene kiseline

Karboksilne kiseline u svakodnevnom životu

4. Problemski zadatak

a) Napišite strukturne formule molekula metanala i metanske kiseline i usporedite ih. Pronađite sličnosti i razlike u njihovoj strukturi i izvedite zaključke. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija metanske kiseline s Tollensovim i Fehlingovim reagensom.

b) Istražite gdje sve mravlja kiselina ima svoju primjenu. Potražite neke konzervirane proizvode i pročitajte u njihovom sastavu imaju li kao konzervans dodanu mravlju kiselinu (E236) ili njezine soli (E237 i E238).

Octena (etanska) kiselina, čije se soli nazivaju i acetati od lat. acetum - ocat, najčešće je korištena karboksilna kiselina. To je bezbojna tekućina karakterističnog oštrog mirisa.

Čista octena kiselina (99,5 %) ima ledište pri 17 °C i pri nižoj temperaturi od toga prelazi u čvrsto agregacijsko stanje. Njeni kristali izgledaju poput leda te je dobila naziv ledena octena kiselina.

Istražite primjenu octene kiseline.

5. Problemski zadatak

Istražite što su voćne kiseline, gdje su rasprostranjene i gdje se sve koriste. Samostalnim radom pripremite vašu umnu mapu na temu Karboksilne kiseline u svakodnevnom životu. U izradi mape koristite jednostavan i intuitivan alat Coggle.