Lijek pod nazivom talidomid bio je popularan tijekom šezdesetih godina prošloga stoljeća, a uzimale su ga trudnice kako bi smanjile jutarnje mučnine i povraćanje. Molekula ovog lijeka ima jedan stereogeni centar i prema tome dva enantiomera; (S)-talidomid i (R)-talidomid. (R)-talidomid ublažuje mučnine i povraćanje, a (S)-talidomid izaziva teške deformacije ploda (ima teratogeni učinak).
Lijek pod nazivom talidomid bio je popularan tijekom šezdesetih godina prošloga stoljeća.
Uzimale su ga trudnice kako bi smanjile jutarnje mučnine i povraćanje.
Molekula ovog lijeka ima jedan stereogeni centar
i prema tome dva enantiomera; (S)-talidomid i (R)-talidomid.
(R)-talidomid ublažuje mučnine i povraćanje.
(S)-talidomid izaziva teške deformacije ploda (ima teratogeni učinak).
R- i S- enantiomeri molekule talidomida ponašaju se kao zrcalne slike.
Tijekom proizvodnje lijeka dobivena je racemična smjesa enantiomera, odnosno, u smjesi je uz 50 % (R)-talidomida bilo i 50 % teratogenog (S)-talidomida. Zbog toga je primjena lijeka izazvala najveću farmaceutsku tragediju ikada, poznatu kao "talidomidska katastrofa". Nakon alarmiranja Svjetske zdravstvene organizacije lijek je zabranjen za uporabu. Tek je nedavno otkriven mehanizam djelovanja (S)-talidomida na plod. Kemičari, upravo zbog proizvodnje lijekova, još uvijek istražuju i razvijaju metode kako sintezom dobiti samo jedan stereoizomer od više mogućih. Priroda je taj problem davno riješila primjenom enzima.
Tijekom proizvodnje lijeka dobivena je racemična smjesa enantiomera.
Odnosno u smjesi je uz 50 % (R)-talidomida bilo i 50 % teratogenog (S)-talidomida.
Zbog toga je primjena lijeka izazvala najveću farmaceutsku tragediju ikada.
Taj događaj je poznat kao "talidomidska katastrofa".
Nakon alarmiranja Svjetske zdravstvene organizacije lijek je zabranjen za uporabu.
Tek je nedavno otkriven mehanizam djelovanja (S)-talidomida na plod.
Kemičari, upravo zbog proizvodnje lijekova, još uvijek istražuju i razvijaju metode
kako sintezom dobiti samo jedan stereoizomer od više mogućih.
Priroda je taj problem davno riješila primjenom enzima.
Problemski zadatak
Služeći se stručnim mrežnim stranicama, potražite odgovore na pitanja:
- Koliko je dugo lijek talidomid bio na tržištu?
- Kako je i kada objašnjen mehanizam djelovanja (S)-talidomida na plod?
- Zašto su molekule lijekova često kiralne?
- Što je stereoselektivna sinteza?
- Koji su postupci za razdvajanje racemičnih smjesa lijekova dobivenih kemijskom sintezom?
- O čemu sve moraju voditi računa farmaceutske kuće kada na tržište stavljaju novi lijek?
Svoje odgovore predstavite u obliku prezentacije koristeći neki od prezentacijskih alata.