4.4. Karboksilne kiseline

Uspoređuje organske tvari po sastavu, vrsti i svojstvima.
Prikazuje promjene organskih tvari jednadžbama kemijskih reakcija.
Jednadžbom kemijske reakcije prikazuje promjene i procese unutar koncepta.
Objašnjava reakcije organskih tvari na temelju izvedenih pokusa.
Kritički razmatra upotrebu tvari u okviru koncepta i njihov utjecaj na okoliš.

Uvod

Karboksilne kiseline su organske kiseline i prve su dobivene iz prirodnih izvora. Prisjetimo se samo različitih vrsta ocata u kojima se nalazi octena kiselina, agruma koji su kiseli zbog limunske kiseline ili kiselog mlijeka i jogurta s mliječnom kiselinom.

Fotografija prikazuje staklene tegle s ukiseljenim paprikama. Paprike su žute i narančaste boje.

Povrće se konzervira octenom kiselinom

Fotografija prikazuje agrume. Vide se grejpfrut, naranče, mandarine, limete i limuni.

Agrumi su prirodni izvor limunske kiseline

Fotografija prikazuje mlijeko u staklenoj bočici i čaši. U čaši je i plava, plastična slamka.

Mliječna kiselina daje karakterističan kiseli okus kiselom mlijeku.

Molekule karboksilnih kiselina sadrže jednu ili više karboksilnih skupina (–COOH). Karboksilna skupina je sastavljene od jedne karbonilne (C=O) i jedne hidroksilne skupine (–OH). Ugljikov atom karboksilne skupine vezan je kovalentnim vezama s još tri atoma koja se nalaze u istoj ravnini, a vezni kutovi iznose približno 120°.

kaboksilna skupina = karbonila skupina + hidroksilna skupina

Kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu nazivaju se monokarboksline kiseline, a s dvije karboksilne skupine su dikarboksilne kiseline.

Slika 1.

Opća formula karboksilnih kiselina

Fotografija prikazuje opću strukturnu formulu molekule karboksilne kiseline.

Prisjetimo se nomenklature karboksilnih kiselina

Sustavna imena karboksilnih kiselina određuju se prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca kojemu se doda nastavak -ska i riječ kiselina. Lanac uključuje i ugljikov atom s karboksilnom skupinom. Karboksilna skupina uvijek je na početku ugljikovodičnog lanaca i numeriranje počinje od nje.

Slika 2.

2-metilpentanska kiselina

Fotografija prikazuje strukturnu formulu molekule 2-metilpentanske kiseline.

oksalna kiselina fullscreen Pokreni play_arrow 971 -OEChem-11051914243D 8 7 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 1.2736 -1.1946 0.0001 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.2736 1.1946 0.0001 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3636 1.0924 -0.0001 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3636 -1.0924 -0.0002 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.7541 0.0422 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7541 -0.0421 0.0001 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.2545 -1.1852 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.2545 1.1852 -0.0001 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 5 1 0 0 0 0 1 7 1 0 0 0 0 2 6 1 0 0 0 0 2 8 1 0 0 0 0 3 5 2 0 0 0 0 4 6 2 0 0 0 0 5 6 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 971 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 8 1 -0.65 2 -0.65 3 -0.57 4 -0.57 5 0.72 6 0.72 7 0.5 8 0.5 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 1 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 6 1 1 acceptor 1 2 acceptor 1 3 acceptor 1 4 acceptor 3 1 3 5 anion 3 2 4 6 anion > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 6 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 000003CB00000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 7.055 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 30.634 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 139733 1 9222414912204472803 16714656 1 17834123322011302564 20096714 4 18338238141726025017 21015797 1 9222964667796684801 21040471 1 18266741268521849733 24536 1 18337939143213999493 29004967 10 17973451184951849859 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 100 1.8 1.32 0.54 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 190.364 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 60.8 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

U sastavu karboksilnih kiselina mogu biti i neke druge funkcijske skupine. Karboksilna skupina kod imenovanja ima najveći prioritet. Česti su spojevi s karboksilnom i hidroksilnom skupinom, takozvane hidroksi kiseline.

Aminokiseline u svojoj strukturi imaju amino-skupinu (–NH₂) i karboksilnu skupinu.

Karboksilne kiseline su česte u prirodi i već dugo su poznate pa mnoge od njih imaju svoja trivijalna imena.

Istražite trivijalna imena važnijih karboksilnih kiselina i saznajte odakle potječu i što znače. Svoje zaključke prikažite u obliku postera kojeg možete izraditi u nekom od digitalnih alata dostupnih na e-Laboratoriju.

Promislite i odgovorite

Opća formula za karboksilne kiseline je:

RCOOH

ROR

RCOH

RCHO

Procijenite je li navedena tvrdnja točna.

Najjednostavnija dikarboksilna kiselina je etanska dikiselina.

Povežite kemijsku formulu s trivijalnim nazivom kiseline.

$CH_3COOH$

glicin

$CH_3CH(OH)COOH$

octena kiselina

$NH_2-CH-COOH$

mliječna kiselina

$HCOOH$

mravlja kiselina

Na temelju strukturne formule tartarne kiseline česte u grožđu izvedi njezin sustavni naziv.

Fotografija prikazuje strukturnu formulu molekule tartarne kiseline.

2,3-dihidroksibutanska dikiselina

2,3 -dihidroksi-1,4-butanska kiselina

2,3-dihidrokibutanskadikarboksilna kiselina

2,3-butandiol dikiselina

Poveži trivijalne nazive karboksilnih kiselina sa sustavnim imenima.

oksalna

butanska

propionska

etanska dikiselina

kapronska

pentanska

valerijanska

propanska

maslačna

heksanska

Fizikalna svojstva karboksilnih kiselina

Molekule karboksilnih kiselina su izraženo polarne zbog prisutnosti dviju polarnih funkcijskih skupina, karbonile i hidroksilne skupine.

Slika 3.

Polarnost karboksilne skupine prikazana na primjeru propanske kiseline

Molekule karboksilnih kiselina u čvrstom i tekućem agregacijskom stanju međusobno se povezuje vodikovim vezama i tvore dimere kako je prikazano na slici.

Proučite sliku i objasnite koja je skupina donorska, a koja akceptorska u formiranju vodikove veze te s koliko se vodikovih veza molekule unutar dimera povezuju.

Slika 4.

Dimer nastao povezivanjem dviju molekula karboksilne kiseline vodikovim vezama.

1. Problemski zadatak

Karboksilne kiseline imaju viša vrelišta u odnosu na druge spojeve slične molekulske mase. Proučite tablicu i obrazložite razlike u vrelištima, posebnu pozornost obratite na razliku vrelišta alkohola i karboksilnih kiselina imajući u vidu da se i molekule alkohola i molekule karboksilnih kiselina povezuju dvjema vodikovim vezama.

1. tablica: Relativna molekulska masa, talište i vrelište nekih organskih spojeva

ime spoja	2-metilbut-1-en	butanal	butan-2-on	butan-2-ol	propanska kiselina
mapa elektrostatskog potencijala na površini molekule
M_r	70	72	72	74	74
t_t/°C (p = 1 bar)	–137	–97	–87	–114	–21
t_v/°C (p = 1 bar)	31	75	80	99	141

Kiseline koje imaju u svojem sastavu do sedam ugljikovih atoma imaju oštar miris i kiseli okus (npr. metanska kiselina).

Karboksilne kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma su tekućine pri sobnoj temperaturi. Karboksilne kiseline sa više od devet ugljikovih atoma u svojem sastavu su čvrste tvari. Među njima su najpoznatije masne kiseline (npr. stearinska kiselina). Prisutnost dvostruke veze u dugolančanim karboksilnim kiselinama utječe na strukturu molekule što dovodi do sniženja tališta.

Video 1.

Više masne kiseline

0

Karboksilne kiseline do pet ugljikovih atoma su dobro topljive u vodi.

Video 2.

Topljivost metanske i butanske kiseline u vodi

0

2. Problemski zadatak

2. tablica: Ovisnost topljivosti lančastih monokarboksilnih kiselina u vodi o duljini ugljikovodičnog lanca

ime kiseline	sažeta formula	topljivost u 100 g vode m(karboksilne kiseline)/g
heksanska kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_4COOH$	0,89
oktanska kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_6COOH$	0,07
dekanska kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_8COOH$	0,003
heksadekanska kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_{14}COOH$	netopljiva

Obrazložite što sve utječe na topljivost karboksilnih kiselina u vodi te grafički prikažite interakcije molekula vode s molekulom etanske kiseline.

Istražite otapaju li se karboksilne kiseline u alkoholima. Predložite neka organska otapala koja bi se mogla iskoristiti za otapanje viših masnih kiselina.

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina

Kemijska svojstva karboksilnih kiselina određena su prisutnošću karboksilne skupine. Karakteristično svojstvo karboksilnih kiselina je kiselost.

Video 3.

pH-vrijednost nekih organskih kiselina

0

Obrazložite pripadaju li karboksilne kiseline jakim kiselinama.

Karboksilne kiseline najjače su organske kiseline i njihove vodene otopine pokazuju kiselu reakciju.

Karboksilne kiseline, u odnosu na anorganske kiseline, slabo ioniziraju te se opisuju kao relativno slabe kiseline. Njihova se jakost opisuje konstantom ionizacije, K_a, odnosno pK_a vrijednošću.

3. Problemski zadatak

U tablici su prikazane pK_a vrijednosti nekih monokarboksilnih kiselina.

3. tablica: Konstante disocijacije nekih monokarboksilnih kiselina izražene u logaritamskom obliku

ime kiseline	sažeta formula	pK_a
metanska (mravlja) kiselina	$HCOOH$	3,77
etanska (octena) kiselina	$CH_3COOH$	4,76
propanska (propionska) kiselina	$CH_3CH_2COOH$	4,88
butanska (maslačna) kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_2COOH$	4,82
pentanska (valerijanska) kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_3COOH$	4,84
heksanska (kapronska) kiselina	$CH_3\left(CH_2\right)_4COOH$	4,88
2-kloretanska kiselina	$CH_2ClCOOH$	2,81
2,2-dikloretanska kiselina	$CHCl_2COOH$	1,30
2,2,2-trikloretanska kiselina	$CCl_3COOH$	0,89

Proučite navedene vrijednosti pK_a i predvidite o čemu sve ovisi kiselost karboksilnih kselina. Posebno istaknite razloge neočekivane jakosti supstituiranih karboksilnih kiselina.

Uporabom jednostavnog digitalnog alataMeta-Chart nacrtajte grafikon ovisnosti pK_a vrijednosti o duljini ugljikovodičnog lanca monokarboksilne kiseline. Dobiveni grafikon obrazložite.

Ionizacija karboksilne kiseline

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju ionizacije karboksilne kiseline.

1. Rješeni primjer

Slika 5.

Mjerenje pH-vrijednosti etanske kiseline pH metrom.

Izračunajte koncentraciju etanske kiseline, ako je izmjerena pH vrijednost 4,9.

Mjerenje pH-vrijednosti etanske kiseline pH metrom.

Zadano je:

pH = 4,9

Traži se:

c(CH₃COOH) = ?

Postupak:

Ionizacija etanske kiseline:

$CH_3COOH\left(aq\right)\space +\space H_2O\left(l\right)\space \rightleftharpoons \space CH_3COO^–\left(aq\right)\space +\space H_3O^+\left(aq\right)$

pH = –log c(H₃O⁺)/ mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 10^–pH mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 10^–4,9mol dm^–3
c(H₃O⁺) = 1,26 × 10^–5 mol dm^–3

pK_a= –log K_a /mol dm^–3
K_a = 10^–pKa mol dm^–3
K_a = 10 ^–4,76 mol dm^–3
K_a = 1,74 × 10^–5 mol dm^–3

$\mathit{K}_a\space =\frac{\mathit{c}\left(CH_3COO^–\right)\cdot \mathit{c}\left(H_3O^+\right)}{\mathit{c}\left(CH_3COOH\right)}\space$

$\mathit{c}\left(H_3O^+_{^{}}\right)\space =\mathit{c}\left(CH_3COO^–\right)$

$1,74\times 10^{–5}\space mol\space dm^{–3}\space =\frac{\left(1,26\times 10^{–5}\space mol\space dm^{–3}\right)^2}{\mathit{c}\left(CH_3COOH\right)}\space$

$\space \mathit{c}\left(CH_3COOH\right)\space =\space 9,12\times 10^{–6}\space mol\space dm^{–3}$

Karakteristično je svojstvo kiselina da u reakcijama s metalima i bazičnim oksidima ili hidroksidima daju soli. Reakcijom neutralizacije karboksilnih kiselina i baza nastaju soli topljive u vodi koje imaju zajednički naziv karboksilati. Neutralizacijom etanske kiseline s natrijevom lužinom nastaje natrijev etanoat.

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju neutralizacije karboksilne kiseline. Reakcijom neutralizacije karboksilnih kiselina i baza nastaju soli topljive u vodi koje imaju zajednički naziv karboksilati. Neutralizacijom etanske kiseline s natrijevom lužinom nastaje natrijev etanoat.

Kod imenovanja soli karboksilnih kiselina napiše se ime kationa, kiselinski ostatak se imenuje tako da se u imenu kiseline nastavak -ska zamijeni nastavkom -oat.

Slika 6.

kalijev 3-klorpentanoat

Fotografija prikazuje karboksilnu kiselinu.

Slika 7.

Reakcija octene kiseline sa natrijevim hidrogenkarbonatom

Napišite jednadžbe kemijskih reakcija octene kiseline s magnezijem, kalcijevim oksidom i natrijevim hidrogenkarbonatom.

Fotografija prikazuje usipanje sode bikarbone u vodu.

Reakcija octene kiseline sa natrijevim hidrogenkarbonatom

U reakciji octene kiseline i magnezija stvara se plin vodik i sol (magnezijev etanoat, trivijalnog naciva magnezijev acetat).

$2CH_3COOH\left(aq\right)+Mg(s)\space \longrightarrow \space Mg(CH_3COO)_2\left(aq\right)+H_2\left(g\right)$

U reakciji octene kiseline i kalcijevog oksida nastaje sol (kalcijev etanoat) i voda.

$2CH_3COOH\left(aq\right)+CaO\left(s\right)\space \longrightarrow \space Ca\left(CH_3COO\right)_2\left(aq\right)+H_2O\left(l\right)$

U reakciji octene kiseline i natrijeva hidrogen karbonata nastaje sol (natrijev etanoat),voda i plin ugljikov(IV) oksid.

$CH_3COOH\left(aq\right) + NaHCO_3\left(s\right)\space \rightleftarrows \space CH_3COONa\left(aq\right) + H_2O\left(l\right)+ CO_2\left(g\right)$

Karboksilne kiseline ulaze u reakcije supstitucije i daju brojne spojeve koji se zajedničkim imenom nazivaju derivati karboksilnih kiselina. Derivati karboksilnih kiselina koji se nalaze u prirodi su esteri i amidi, dok se acil-halogenidi i anhidridi industrijski proizvode i važna su sirovina za različite organske sinteze.

Priprava karboksilnih kiselina

Kao što smo već spomenuli monokarboksilne kiseline se mogu dobiti oksidacijom primarnih alkohola ili aldehida. Međutim, za razliku od kemijske poznata je i biološka oksidacija kojom se iz vina dobije vinski ocat. Stajanjem vina na zraku djelovanjem enzima aerobnih bakterija octeno-kiselog vrenja (Acetobacter aceti) etanol u vinu oksidira do octene kiseline. Ovaj je proces poznat pod nazivom octeno-kiselo vrenje.

$CH_3CH_2OH\left(l\right)\space +\space O_2\left(g\right)\space \longrightarrow \space CH_3COOH\left(l\right)\space +\space H_2O\left(l\right)$

Monokarboksilne kiseline se mogu dobiti oksidacijom primarnih alkohola ili aldehida.

Za razliku od kemijske poznata je i biološka oksidacija

kojom se iz vina dobije vinski ocat.

Stajanjem vina na zraku djelovanjem enzima aerobnih bakterija octeno-kiselog vrenja (Acetobacter aceti)

etanol u vinu oksidira do octene kiseline.

Ovaj je proces poznat pod nazivom octeno-kiselo vrenje.

$CH_3CH_2OH\left(l\right)\space +\space O_2\left(g\right)\space \longrightarrow \space CH_3COOH\left(l\right)\space +\space H_2O\left(l\right)$

1. Pokus

Fotografija prikazuje kapanje prozirne tekućine kapaljkom u epruvetu

Svojstva octene kiseline

Pročitaj

Karboksilne kiseline u svakodnevnom životu

Mravlja (metanska) kiselina čije se soli zovu i formijati od lat. formica – mrav je najjednostavnija karboksilna kiselina i za razliku od ostalih jako je redukcijsko sredstvo. Tako poput aldehida može reducirati Tollensov i Fehlingov reagens pri čemu se sama oksidira do ugljikova(IV) oksida i vode.

Metanska kiselina fullscreen Pokreni play_arrow 284 -OEChem-11071907133D 5 4 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 -1.1685 0.1825 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.1146 0.2103 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0538 -0.3927 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.0511 -1.4875 0.0002 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.1142 1.1620 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 1 0 0 0 0 1 5 1 0 0 0 0 2 3 2 0 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 284 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 5 1 -0.65 2 -0.57 3 0.66 4 0.06 5 0.5 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 0 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 3 1 1 acceptor 1 2 acceptor 3 1 2 3 anion > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 3 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 0000011C00000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 1.6435 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 15.278 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 139733 1 18410856568229821604 21015797 1 18047756180461364166 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 50 1.31 0.63 0.54 0.07 0.06 0 -0.17 0 -0.01 0 0 0.02 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 80.997 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 34.6 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

4. Problemski zadatak

a) Napišite strukturne formule molekula metanala i metanske kiseline i usporedite ih. Pronađite sličnosti i razlike u njihovoj strukturi i izvedite zaključke. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija metanske kiseline s Tollensovim i Fehlingovim reagensom.

b) Istražite gdje sve mravlja kiselina ima svoju primjenu. Potražite neke konzervirane proizvode i pročitajte u njihovom sastavu imaju li kao konzervans dodanu mravlju kiselinu (E236) ili njezine soli (E237 i E238).

Mravlja kiselina u živom svijetu

Slika 8.

U nekih vrsta mrava udio mravlje kiseline je i do 20 %.

U nekih vrsta mrava udio mravlje kiseline je i do 20 %.

Slika 9.

Mravlje kiseline ima u dlačicama koprive.

Mravlje kiseline ima u dlačicama koprive.

Slika 10.

Zbog mravlje kiseline ubod pčele izaziva crvenilo na koži.

Zbog mravlje kiseline ubod pčele izaziva crvenilo na koži.

Octena (etanska) kiselina, čije se soli nazivaju i acetati od lat. acetum - ocat, najčešće je korištena karboksilna kiselina. To je bezbojna tekućina karakterističnog oštrog mirisa.

Etanska kiselina fullscreen Pokreni play_arrow 176 -OEChem-11071907143D 8 7 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 -0.3035 1.2890 -0.0002 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.9800 -0.8878 -0.0002 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3743 -0.3516 -0.0002 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.0907 -0.0496 0.0006 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.8368 0.0570 -0.9021 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.8400 0.0676 0.8952 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.5207 -1.4356 0.0064 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.2598 1.5081 -0.0008 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 4 1 0 0 0 0 1 8 1 0 0 0 0 2 4 2 0 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0 3 6 1 0 0 0 0 3 7 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 176 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 5 1 -0.65 2 -0.57 3 0.06 4 0.66 8 0.5 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 0 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 3 1 1 acceptor 1 2 acceptor 3 1 2 4 anion > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 4 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 000000B000000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 1.2463 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 15.279 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 139733 1 9222965763108524674 20096714 4 17761776156988475192 21015797 1 9727630600825169738 5943 1 8496689065323825414 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 70.58 1.33 1.11 0.56 0.54 0.16 0 -0.15 0 -0.36 0 0.04 -0.01 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 121.512 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 47.7 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

Čista octena kiselina (99,5 %) ima ledište pri 17 °C i pri nižoj temperaturi od toga prelazi u čvrsto agregacijsko stanje. Njeni kristali izgledaju poput leda te je dobila naziv ledena octena kiselina.

Istražite primjenu octene kiseline.

Slika 11.

Bočice s ledenom octenom kiselinom i octenom kiselinom u tekućem stanju.

Fotografija prikazuje dvije staklene, začepljene bočice. U prvoj je ledena octena kiselelina, a u drugoj octena kiselina.

5. Problemski zadatak

Istražite što su voćne kiseline, gdje su rasprostranjene i gdje se sve koriste. Samostalnim radom pripremite vašu umnu mapu na temu Karboksilne kiseline u svakodnevnom životu. U izradi mape koristite jednostavan i intuitivan alat Coggle.

Zanimljivosti o karboksilnim kiselinama

Slika 12.

Propionska kiselina nastaje u procesu zrenja sira.

Propionska kiselina nastaje u procesu zrenja sira.

Slika 13.

Maslačna kiselina ima miris pokvarenog maslaca, a sastojak je i ljudskog znoja.

Fotografija prikazuje komad maslaca u papiru.

Maslačna kiselina ima miris pokvarenog maslaca, a sastojak je i ljudskog znoja.

Slika 14.

Mliječna kiselina nastaje mliječno kiselim vrenjem iz šećera prisutnih u mlijeku. Pri pojačanoj aktivnosti nastaje i u našim mišićima te izaziva bol.

Fotografija prikazuje atletičara u niskom startu pripremljen za trku. Vide se noge i ruke postavljene na pod trkaće staze.

Mliječna kiselina nastaje mliječno kiselim vrenjem iz šećera prisutnih u mlijeku. Pri pojačanoj aktivnosti nastaje i u našim mišićima te izaziva bol.

Slika 15.

Oksalna kiselina je prisutna u biljkama iz porodice kiselica, u urinu stvara netopljive soli oksalate koji mogu dovesti do nastanke jedne vrste bubrežnih kamenaca.

Fotografija prikazuje listove špinata u zdjelici.

Oksalna kiselina je prisutna u biljkama iz porodice kiselica, u urinu stvara netopljive soli oksalate koji mogu dovesti do nastanke jedne vrste bubrežnih kamenaca.