4.3. Ketoni

  • Uspoređuje organske tvari po sastavu, vrsti i svojstvima.

  • Prikazuje promjene organskih tvari jednadžbama kemijskih reakcija.

  • Jednadžbom kemijske reakcije prikazuje promjene i procese unutar koncepta.

  • Objašnjava reakcije organskih tvari na temelju izvedenih pokusa.

  • Kritički razmatra upotrebu tvari u okviru koncepta i njihov utjecaj na okoliš.

Uvod

Lavoslav Ružička dobio je Nobelovu nagradu 1939. godine kao priznanje za otkriće strukture muških spolnih hormona i za sintezu androsterona i testosterona. Ovim otkrićima prethodio je rad na brojnim biološkim izvorima mirisnih ketona. U svom radu uspio je sintetizirate prstenaste ketone s 14 do 17 ugljikovih atoma koji jako mirišu na mošus. Tim otkrićem spašen je od izumiranja jelen mošutnjak, koji je do tada bio lovljen zbog dragocjenog ketona – muskona koji ima miris mošusa.

Lavoslav Ružička dobio je Nobelovu nagradu 1939. godine

kao priznanje za otkriće strukture muških spolnih hormona i za sintezu androsterona i testosterona.

Ovim otkrićima prethodio je rad na brojnim biološkim izvorima mirisnih ketona.

U svom radu uspio je sintetizirati prstenaste ketone

s 14 do 17 ugljikovih atoma koji jako mirišu na mošus.

Tim otkrićem spašen je od izumiranja jelen mošutnjak.

Jelen mošutnjak je do tada bio lovljen zbog dragocjenog ketona – muskona koji ima miris mošusa.

Slika 1.

Lavoslav Ružička (1887. – 1976.) - hrvatski kemičar koji je 1939. dobio Nobelovu nagradu za kemiju,a u svom je radu uz brojna otkrića uspio sintetizirati i keton mirisa mošusa.

Fotografija prikazuje Lavoslava Ružičku, hrvatskog kemičara.

Lavoslav Ružička (1887. – 1976.) - hrvatski kemičar koji je 1939. dobio Nobelovu nagradu za kemiju, a u svom je radu uz brojna otkrića uspio sintetizirati i keton mirisa mošusa.

Slika 2.

Sibirski jelen mošutnjak doveden do istrebljenja zbog mirisa mošusa.

Fotografija prikazuje sibirskog jelena mošutnjaka.

Sibirski jelen mošutnjak doveden do istrebljenja zbog mirisa mošusa.

Slika 3.

Mošus je sastojak koji se dodaje gotovo svim parfemima i ubraja se u 15 najpopularnijih mirisnih nota.

Fotografija prikazuje žena koja miriše vlastito zapešće na način na koji provjeravamo miris nekog parfema na našoj koži.

Mošus je sastojak koji se dodaje gotovo svim parfemima i ubraja se u 15 najpopularnijih mirisnih nota.

1/3

Ketoni zajedno s aldehidima pripadaju skupini karbonilnih spojeva ili karbonila. Njihov funkcijska skupina naziva se karbonilna skupina. Karbonilnu skupinu kod ketona uobičajeno nazivamo keto skupina.

Slika 4.

Opća formula ketona

Fotografija prikazuje opću strukturnu formulu molekule ketona.

Prema tome jesu li ugljikovodične skupine (R, R’) iste ili različite razlikujemo simetrično i asimetrično supstituirane ketone.

Slika 5.

simetrični keton

Fotografija prikazuje strukturnu formulu molekule simetričnog ketona.
Slika 6.

asimetrični keton

Fotografija prikazuje strukturnu formulu molekule asimetričnog ketona.

Prisjetimo se imenovanja ketona

Temelj za imenovanje ketona čini ime alkana s istim brojem ugljikovih atoma. Imenu alkana dodaje se nastavak -on. Položaj karbonilne skupine označava se brojem koji se njezinu atomu ugljika pridaje u lancu. 

Primjerice, keton prikazan sljedećom strukturnom formulom jest butan-2-on. 

Slika 7.

butan-2-on

Fotografija prikazuje strukturnu formulu molekule ketona naziva butan-2-on.

Ketoni se mogu imenovati i na drugi način, tako da se imena radikala vezanih na karbonilnu skupinu navode abecednim redom. Ugljikov atom iz karbonilne skupine predstavlja centar lanca i ime spoja završava riječju keton.

Ako je keton simetričano supstituiran, imenu radikala dodaje se predmetak di-.

Kod asimetričnih ketona imena radikala se navode abecednim redom, a između njih se upisuje spojnica.

dipropil-keton

conf.poster.alt
C7H14O APtclcactv11081911423D 0 0.00000 0.00000 22 21 0 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 -1.3051 -0.6491 -0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.4680 0.3452 -0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.7930 -0.4198 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.0000 0.1044 -0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 1.3120 -0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3051 -0.6491 -0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.4680 0.3452 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.7930 -0.4198 -0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3628 -1.2757 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3628 -1.2757 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.4103 0.9718 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.4103 0.9718 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.8508 -1.0465 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -4.6215 0.2885 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.8508 -1.0465 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3628 -1.2757 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3628 -1.2757 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.4103 0.9718 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.4103 0.9718 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.8508 -1.0465 0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.8508 -1.0465 -0.8900 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4.6215 0.2885 0.0000 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 1 4 1 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 0 4 6 1 0 0 0 0 6 7 1 0 0 0 0 7 8 1 0 0 0 0 1 9 1 0 0 0 0 1 10 1 0 0 0 0 2 11 1 0 0 0 0 2 12 1 0 0 0 0 3 13 1 0 0 0 0 3 14 1 0 0 0 0 3 15 1 0 0 0 0 6 16 1 0 0 0 0 6 17 1 0 0 0 0 7 18 1 0 0 0 0 7 19 1 0 0 0 0 8 20 1 0 0 0 0 8 21 1 0 0 0 0 8 22 1 0 0 0 0 M END $$$$

etil-metil-keton

conf.poster.alt
6569 -OEChem-11081911423D 13 12 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 0.4529 -1.3146 0.0031 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7440 0.7849 0.0111 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.4991 -0.0855 0.0025 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.0264 -0.0269 -0.0093 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.8184 0.6421 -0.0073 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7184 1.4081 0.9111 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.7106 1.4368 -0.8681 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.8973 0.6357 -0.0049 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.0909 -0.6824 0.8655 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.0793 -0.6561 -0.9040 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.8991 1.2660 0.8863 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.6388 -0.0811 -0.0085 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.8898 1.2589 -0.9065 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 2 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 2 4 1 0 0 0 0 2 6 1 0 0 0 0 2 7 1 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0 4 8 1 0 0 0 0 4 9 1 0 0 0 0 4 10 1 0 0 0 0 5 11 1 0 0 0 0 5 12 1 0 0 0 0 5 13 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 6569 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 4 2 3 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 4 1 -0.57 2 0.06 3 0.45 5 0.06 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 1 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 2 1 1 acceptor 1 4 hydrophobe > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 5 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 3 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 000019A900000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 0.456 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 10.148 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 139733 1 9222072964040683747 16714656 1 18337397161465133620 20096714 4 18411981381678860328 21015797 1 8862358934520280816 21040471 1 18338516447080064288 24536 1 18194670484829207913 29004967 10 18260276243546188329 5460574 1 9223238441944694881 5943 1 17401986467361239122 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 97.03 2.37 1.07 0.6 0.38 0.24 0 -0.38 -0.01 -0.15 0 0.01 -0.03 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 167.422 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 65.5 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

Kod spojeva s više funkcijskih skupina aldehidna skupina ima veći prioritet u odnosu na keto skupinu, pa se keto skupina označava predmetkom okso.

Za neke su ketone uvriježena trivijalna imena, najpoznatiji primjer je aceton. Sustavno ime acetona je propan-2-on (dimetil keton). 

4-oksopentanal

conf.poster.alt
164702 -OEChem-11081911413D 15 14 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 -1.8904 -1.1778 -0.0076 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.7559 0.7925 -0.0080 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.0618 0.4087 0.0194 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.8979 -0.7748 0.0096 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.5254 -0.0033 -0.0019 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.5294 1.1204 -0.0049 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.3532 -0.3658 -0.0065 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.1211 1.0423 -0.8562 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.1057 1.0156 0.9165 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.7229 -1.3999 -0.8733 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.7397 -1.4005 0.8950 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.3794 1.7431 -0.8903 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.4121 1.7186 0.9019 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.5427 0.7100 -0.0298 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.0700 -1.2050 -0.0160 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 5 2 0 0 0 0 2 7 2 0 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0 3 8 1 0 0 0 0 3 9 1 0 0 0 0 4 7 1 0 0 0 0 4 10 1 0 0 0 0 4 11 1 0 0 0 0 5 6 1 0 0 0 0 6 12 1 0 0 0 0 6 13 1 0 0 0 0 6 14 1 0 0 0 0 7 15 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 164702 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 4 31 6 39 42 33 14 27 29 32 30 38 44 20 19 17 7 47 36 45 18 25 48 15 12 9 3 23 10 43 11 26 2 35 34 41 8 37 16 13 24 5 40 46 22 28 21 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 8 1 -0.57 15 0.06 2 -0.57 3 0.06 4 0.06 5 0.45 6 0.06 7 0.45 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 3 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 2 1 1 acceptor 1 2 acceptor > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 7 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 6 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 0002835E00000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 3.6614 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 10.149 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 12897270 3 18343303660688583260 12932741 1 16630231593392469267 12932764 1 17458340806319045286 14325111 11 18410575097964731682 14390081 3 18342172263039212808 16714656 1 18409167671420336061 21040471 1 18338797793292119627 23552423 10 18334016060162370086 29004967 10 16917072165646181154 5460574 1 9295288339358861482 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 132.32 4.19 1.14 0.59 0.85 0.06 0 -0.94 0.02 -0.33 0 -0.01 0 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 239.144 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 84.4 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

aceton

conf.poster.alt
180 -OEChem-11081911433D 10 9 0 0 0 0 0 0 0999 V2000 0.0003 -1.3171 -0.0002 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.0000 -0.0872 0.0006 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.2810 0.7024 -0.0002 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.2813 0.7019 -0.0002 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3279 1.3235 -0.8980 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3260 1.3282 0.8945 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.1351 0.0196 0.0027 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.1352 0.0187 0.0027 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3284 1.3230 -0.8980 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.3266 1.3278 0.8945 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 2 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 2 4 1 0 0 0 0 3 5 1 0 0 0 0 3 6 1 0 0 0 0 3 7 1 0 0 0 0 4 8 1 0 0 0 0 4 9 1 0 0 0 0 4 10 1 0 0 0 0 M END > <PUBCHEM_COMPOUND_CID> 180 > <PUBCHEM_CONFORMER_RMSD> 0.4 > <PUBCHEM_CONFORMER_DIVERSEORDER> 1 > <PUBCHEM_MMFF94_PARTIAL_CHARGES> 4 1 -0.57 2 0.45 3 0.06 4 0.06 > <PUBCHEM_EFFECTIVE_ROTOR_COUNT> 0 > <PUBCHEM_PHARMACOPHORE_FEATURES> 1 1 1 acceptor > <PUBCHEM_HEAVY_ATOM_COUNT> 4 > <PUBCHEM_ATOM_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ATOM_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_DEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_BOND_UDEF_STEREO_COUNT> 0 > <PUBCHEM_ISOTOPIC_ATOM_COUNT> 0 > <PUBCHEM_COMPONENT_COUNT> 1 > <PUBCHEM_CACTVS_TAUTO_COUNT> 2 > <PUBCHEM_CONFORMER_ID> 000000B400000001 > <PUBCHEM_MMFF94_ENERGY> 1.6523 > <PUBCHEM_FEATURE_SELFOVERLAP> 5.074 > <PUBCHEM_SHAPE_FINGERPRINT> 139733 1 9290717673991302211 20096714 4 18411138026090193976 21015797 1 9007056889502236007 5943 1 13610069792663804549 > <PUBCHEM_SHAPE_MULTIPOLES> 76.45 1.48 1.18 0.59 0 0.33 0 -0.56 0 0 0 0 -0.03 0 > <PUBCHEM_SHAPE_SELFOVERLAP> 128.735 > <PUBCHEM_SHAPE_VOLUME> 52.8 > <PUBCHEM_COORDINATE_TYPE> 2 5 10 $$$$

Promislite i odgovorite

Procijenite je li navedena tvrdnja točna.

Heptanal i heptan-2-on imaju istu molekulsku formulu.

Izaberite točan naziv spoja.

Fotografija prikazuje strukturnu formulu pentan-2, 4-diona.

Povežite odgovarajuća imena:

pentan-3-on 

etil-propil-keton

propan-2-on 

etil-metil-keton

butan-2-on  

dietil-keton

heksan-3-on 

dimetil-keton

Ketoni su:

Odaberite točne nazive spoja (dva su naziva točna).

Fotografija prikazuje strukturnu formulu 5,5-diklorheksan-3-ona.
1/5

Fizikalna svojstva ketona

Do sada smo već uočili da fizikalna svojstva tvari ovise o molekulskoj građi. Na fizikalna svojstva organskih spojeva jako utječe i prisutnost određene funkcijske skupine. Aldehidi i ketoni imaju karbonilnu funkcijsku skupinu te su im fizikalna svojstva vrlo slična.
Prisjetite se kakve su vrijednosti vrelišta i ledišta aldehida te kolika im je topljivost u vodi. Ketoni su odlična organska otapala.

Do sada smo već uočili da fizikalna svojstva tvari ovise o molekulskoj građi.

Na fizikalna svojstva organskih spojeva jako utječe i prisutnost određene funkcijske skupine.

Aldehidi i ketoni imaju karbonilnu funkcijsku skupinu.

Fizikalna svojstva su im vrlo slična.

Prisjetite se kakve su vrijednosti vrelišta i ledišta aldehida.

Kolika im je topljivost u vodi?

Ketoni su odlična organska otapala.

Video 1.

Aceton kao otapalo

Aceton kao otapalo
0

Kemijska svojstva ketona

Ketoni su slabiji reducensi od aldehida te ne mogu oksidirati s blagim oksidacijskim sredstvima. Ova razlika u reaktivnosti ketona i aldehida je test za dokazivanje aldehidne skupine. Ketoni ne daju pozitivan test na Tollensov i Fehlingov reagens.

Ketoni se oksidiraju u karboksilne kiseline tek s jakim oksidacijskim sredstvima (npr. vrućom dušičnom kiselinom). Pri tom se cijepa veza između karbonilnog i prvog susjednog atoma te nastaju kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma.

Ketoni su slabiji reducensi od aldehida.

Ne mogu oksidirati s blagim oksidacijskim sredstvima.

Ova razlika u reaktivnosti ketona i aldehida je test za dokazivanje aldehidne skupine.

Ketoni ne daju pozitivan test na Tollensov i Fehlingov reagens.

 

Ketoni se oksidiraju u karboksilne kiseline tek s jakim oksidacijskim sredstvima

(npr. vrućom dušičnom kiselinom).

Pri tom se cijepa veza između karbonilnog i prvog susjednog atoma.

Tako nastaju kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma.

Slika 8.

Primjer reakcije oksidacije ketona.

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju oksidacije ketona.Ketoni se oksidiraju u karboksilne kiseline tek s jakim oksidacijskim sredstvima (npr. vrućom dušičnom kiselinom). Pri tom se cijepa veza između karbonilnog i prvog susjednog atoma te nastaju kiseline s manjim brojem ugljikovih atoma.

Primjer reakcije oksidacije ketona.

Ketoni kao i aldehidi ulaze u reakcije redukcije. Reakcijom hidrogeniranja (redukcije) iz ketona se dobiju sekundarni alkoholi. U toj se reakciji koriste isti katalizatori kao i kod hidrogeniranja nezasićenih ugljikovodika. 

Slika 9.

Primjer reakcije hidrogeniranja (redukcije) ketona.

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju hidrogeniranja ili redukcije ketona. U takvoj reakciji se dobiju sekundarni alkoholi.

Primjer reakcije hidrogeniranja (redukcije) ketona.

Većina reakcija ketona su adicijske reakcije. Kao i kod aldehida i kod ketona se na dvostruku vezu karbonilne skupine osim vodika mogu adirati i neke druge tvari poput vode, alkohola , cijanovodika i dr.

Istražite nešto o reakcijama adicije cijanovodika na aldehide i ketone.

Većina reakcija ketona su adicijske reakcije.

Kao i kod aldehida i kod ketona se na dvostruku vezu karbonilne skupine

osim vodika mogu adirati i neke druge tvari.

Na primjer: voda, alkohol, cijanovodik i drugi.

 

Istražite nešto o reakcijama adicije cijanovodika na aldehide i ketone.

Adicija molekule vode na molekulu acetona.

Slika 10.

Adicija molekule vode na molekulu acetona.

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju adicije vode na molekulu acetona.

Adicija molekule vode na molekulu acetona.

Adicija alkohola karakteristična je reakcija kako za aldehide tako i za ketone. Vezivanjem jedne molekule alkohola nastaju poluketali. U toj reakciji alkoksidni dio molekule alkohola se veže na ugljikov atom karbonilne skupine, a na atom kisika se veže atom vodika. Na taj način nastaje spoj s dvije funkcijske skupine hidroksilnom i eterskom.

Adicija alkohola karakteristična je reakcija kako za aldehide tako i za ketone.

Vezivanjem jedne molekule alkohola nastaju poluketali.

U toj reakciji alkoksidni dio molekule alkohola

se veže na ugljikov atom karbonilne skupine.

Na atom kisika se veže atom vodika.

Na taj način nastaje spoj

dvije funkcijske skupine – hidroksilnom i eterskom.

Adicija jedne molekule metanola na propanon (aceton)

Slika 11.

Adicija jedne molekule metanola na propanon (aceton).

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju adicije metanola na aceton.U toj reakciji alkoksidni dio molekule alkohola se veže na ugljikov atom karbonilne skupine, a na atom kisika se veže atom vodika.

Adicija jedne molekule metanola na propanon (aceton)

Vezivanjem druge molekule alkohola nastaju ketali, spojevi s dvije eterske funkcijske skupine. Reakcije su povratne i u kiselim vodenim otopinama ponovno nastaju alkohol i ketoni.

Slika 12.

Primjer reakcije nastajanja ketala.

Fotografija prikazuje kemijsku reakciju nastanka ketala.

Primjer reakcije nastajanja ketala.

U nekim organskim spojevima zastupljene su i keto i hidroksilna skupina koje često stupaju međusobno u reakciju dajući poluketale. Poluketali nastali takvom reakcijom unutar molekule prstenaste su strukture.

Ta je reakcija osobito važna za monosaharid fruktozu.

Slika 13.

Prijelaz lančaste strukture molekule fruktoze u prstenastu strukturu.

Fotografija prikazuje prijelaz lančaste strukture molekule fruktoze u prstenastu strukturu.

Prijelaz lančaste strukture molekule fruktoze u prstenastu strukturu.

Prstenasta struktura molekule fruktoze nastaje kada se hidroksilna skupina (–OH) vezana na C-5 atomu nađe blizu keto skupine (C=O) na C-2 atomu. U prstenu su C-2 i C-5 atomi povezani preko atoma kisika. Nastali prsten je peteročlani za razliku od šesteročlanog prstena glukoze.

Prstenasta struktura molekule fruktoze nastaje

kada se hidroksilna skupina (–OH) vezana na

C-5 atomu nađe blizu keto skupine (C=O) na C-2 atomu.

U prstenu su C-2 i C-5 atomi povezani preko atoma kisika.

Nastali prsten je peteročlani za razliku od šesteročlanog prstena glukoze.

Proširite vidike

Fotografija prikazuje strukturnu formulu dvaju kemijskih spojeva koji sudjeluju u  keto-enolnoj tautomeriji.

Keto-enolna tautomerija

Pročitaj

Ketoni u svakodnevnom životu

Aceton (propanon) je najjednostavniji keton a dobiva se oksidacijom propan-2-ola. Ima karakterističan miris, a s vodom i etanolom se miješa u svim omjerima. Aceton je poznat kao otapalo za lakove, ali njegova je primjena u laboratorijima i industriji mnogostruka.

Aceton (propanon) je najjednostavniji keton.

Dobiva se oksidacijom propan-2-ola

Ima karakterističan miris.

S vodom i etanolom se miješa u svim omjerima.

Aceton je poznat kao otapalo za lakove.

Njegova je primjena u laboratorijima i industriji mnogostruka.

Slika 14.

aceton se koristi kao otapalo za lak za nokte

Fotografija prikazuje zanimljivo nalakirane nokte.Svaki nokat na ruci je obojan različitom bojom. Jedan ima bijele kružiće, drugi crvene cvjetove, treći šljokice...
Slika 15.

miris acetona u dahu ili čovjekovu urinu može upućivati na dijabetes

Fotografija prikazuje mjerenje razine šećera iz prsta.

Problemski zadatak

Služeći se stručnom literaturom i stručnim mrežnim stranicama, istražite što su ketonska tijela i kako promjena njihove koncentracije u tijelu utječe na zdravlje. Istražite koji ketoni imaju važnu medicinsku primjenu. Načinite prezentaciju u nekom vama poznatom alatu i izložite prezentaciju u razredu na sljedećem satu kemije.

Kao i aldehidi većina ketona ima ugodan miris. Primjeice, svježi miris proljetne ljubice potječe od ketona.

Služeći se stručnom literaturom i stručnim mrežnim stranicama, istražite što su ketonska tijela .

Kako promjena njihove koncentracije u tijelu utječe na zdravlje?

Istražite koji ketoni imaju važnu medicinsku primjenu.

Načinite prezentaciju u nekom vama poznatom alatu

i izložite prezentaciju u razredu na sljedećem satu kemije.

Kao i aldehidi većina ketona ima ugodan miris.

Primjeice, svježi miris proljetne ljubice potječe od ketona.

Slika 16.

Proljetne ljubice

Fotografija prikazuje ljubičice.

Promislite i odgovorite

Procijenite je li navedena tvrdnja točna.

Karbonilna skupina je polarna pa se aldehidi i ketoni malih molekulskih masa dobro otapaju u vodi.

Procijenite je li navedena tvrdnja točna.

Redukcijom ketona nastaju primarni alkoholi.

Adicija vode na karbonilnu skupinu dovodi do stvaranja:

Kemijskom analizom nekog karbonilnog spoja određeno je da sadrži 63,13 % ugljika, 8,83 % vodika, a ostatak je kisik. Određena je molarna masa spoja i iznosi 114 g mol–1, Tollensov i Fehlingov test bili su negativni. Izdvojite sustavna imena dva spoja koja bi analizom dali opisani rezultat.

Keto-enolna tautomerija je proces:

1/5