Uvod

Da bi zamijenili skupocjenu svilu jeftinijim vlaknima, kemičari su krenuli u potragu za sintetskim vlaknima koja bi sličila svili. Potraga je rezultirala otkrićem najlona, poliamidnog polimera.

Strukturne osobitosti amida

Amidi su derivati karboksilnih kiselina. Karbonilna skupina (C=O) veže se na amino skupinu (–NH2) i tvori amidnu skupinu            (–CONH2).

Ako je   neposredno vezana samo na amino-skupinu, govorimo o primarnom aminu. Kada su u amino-skupini jedan, odnosno dva vodikova atoma, vezana na dušikov atom zamijenjena alkilnom skupinom, riječ je o sekundarnom odnosno tercijarnom amidu.

  • 1° amidi (primarni) imaju jednu C–N vezu (dvije N–H)
  • 2° amidi (sekundarni) ili N-supstituirani amidi imaju dvije C–N veze (jednu N–H)
  • 3° amidi (tercijarni) ili N,N-disupstituirani amidi imaju tri C–N veze (bez N–H)

Imenovanje amida

Sustavna imena amida izvode se iz imena odgovarajućih karboksilnih kiselina tako da se umjesto nastavka -ska kiselina doda nastavak -amid.

Prefiks (predmetak) N- stavlja se u nazivima sekundarnih amida ispred naziva supstituenta (R) koji je vezan na dušikov atom, dok se kod tercijarnih amida stavlja prefiks N,N-. 

Trivijalni nazivi amida izvode se iz trivijalnog naziva karboksilne kiseline kojoj se na imensku osnovu dodaje nastavak amid. Sjetite se da se u trivijalnim nazivima nikada ne koriste brojevi.

Fizikalna i kemijska svojstva amida

Amidi su pri sobnoj temperaturi krutine uz izuzetak najjednostavnijeg metanamida (formamida) koji je tekućina. Molekule amida međusobno se povezuju C=O...H–N vodikovim vezama.

Problemski zadatak

Usporedite vrelišta prikazanih spojeva sličnih molekulskih masa i opišite vrste međumolekulskih interakcija koje utječu na visinu pojedinog vrelišta.

Zbog svoje polarnosti amidi su dobro topljivi u vodi jer stvaraju s vodom vodikove veze.

Problemski zadatak

Zaključite zašto su tališta i vrelišta primarnih amida visoka i kakva će biti njihova topljivost u vodi u odnosu na sekundarne i tercijarne amide.

Amidna veza je stabilna i za reakciju hidrolize potrebno je zagrijavanje. Zbog toga su bjelančevine, građene od aminokiselina koje su međusobno povezane s mnogo amidnih veza, stabilne u vodenim otopinama.

Problemski zadatak
Priprava amida

Amidi u svakodnevnom životu

Najjednostavniji amid je urea ili mokraćevina (karbamid), koji nastaje u jetri kao produkt razgradnje bjelančevina, a izlučuje se preko bubrega. Urea je diamid jer se karbonilna skupina veže s dvije amino-skupine.

Dobivanje najlona-6,10

Tvrtka DuPont nastavila je i dalje s istraživanjima te  su njeni kemičari 1965. godine prvi put dobili kevlar. Kevlar je čvrsto polimerno vlakno čije su građevne jedinice u lance povezane amidnim vezama, a među lancima se javljaju vodikove veze koje dodatno učvršćuju strukturu. Kevlar je pet puta izdržljiviji od čelika i podnosi visoke temperature. Koristi se za izradu dijelova u formuli 1, avionima, satelitima i sl. Najpoznatija uporaba kevlara je u izradi pancirki.

Proširite vidike

Fotografija prikazuje strukturnu formulu penicilina.

Pročitajte dodatni tekst i saznajte više o antibiotiku penicilinu.