Uvod
važna su skupina spojeva u ljudskoj prehrani. Oni služe organizmu kao izvor energije potrebne za njegove aktivnosti, ali i kao materijal od kojeg u organizmu nastaju i drugi za život važni spojevi.
Masti i ulja važna su skupina spojeva u ljudskoj prehrani.
Oni služe organizmu kao izvor energije potrebne za njegove aktivnosti.
Služe kao materijal od kojeg u organizmu nastaju i drugi za život važni spojevi.
U organizmu mora postojati ravnoteža između energije unesene hranom i utrošene energije. Sav višak energije unesene hranom organizam sprema ''za crne dane'', i to u obliku masti. U obliku masti se može uskladišti najviše energije na najmanjem volumenu. Uz to, mast je slab vodič topline pa uskladišten u potkožnom masnom tkivu sprječava gubitak topline iz tijela.
Kolika je energetska vrijednost masti u odnosu na druge hranjive tvari pokazuju podatci kalorimetrijskih mjerenja. Prema njima prosječna entalpija izgaranja masti iznosi 39,1 kJg-1, a ugljikohidrata 17,2 kJg-1. Oksidacijom proteina u kalorimetru oslobađa se 21 kJg-1, a u organizmu 17 kJg-1 jer se kao produkt stvara urea, koja izgaranjem oslobađa još 4 kJg-1
U organizmu mora postojati ravnoteža
između energije unesene hranom i utrošene energije.
Sav višak energije unesene hranom organizam sprema ''za crne dane''.
Višak se sprema u obliku masti.
U obliku masti se može uskladišti najviše energije na najmanjem volumenu.
Mast je slab vodič topline.
Mast uskladištena u potkožnom masnom tkivu
sprječava gubitak topline iz tijela.
Masti i ulja su triesteri alkohola glicerola i viših masnih kiselina. Zbog svog sastava često se nazivaju triacilgliceroli. Triacilgliceroli koji u sva tri položaja sadrže istu vrstu masne kiseline nazivaju se jednostavnima. U prirodi su obično zastupljeni mješoviti triacilgliceroli.
Triacilgliceroli (masti i ulja), fosfolipidi, glikolipidi, steroli i steroidi, te voskovi, ubrajaju se u skupinu biološki važnih spojeva lipida.
Lipidi (grč. lipos – mast) su prirodni organski spojevi, netopljivi u vodi, a topljivi u organskim otapalima. Kemijski im je sastav vrlo različit kao i funkcije u prirodi. Tri su glavne uloge lipida: skladištenje energije, izgradnja staničnih membrana i prijenos signala među stanicama.
U procesu esterifikacije jedna molekula glicerola veže tri molekule karboksilne kiseline i nastaju molekula triacilglicerola i tri molekule vode.
Masti i ulja su triesteri alkohola glicerola i viših masnih kiselina.
Zbog svog sastava često se nazivaju triacilgliceroli.
Triacilgliceroli koji u sva tri položaja sadrže istu vrstu masne kiseline
nazivaju se jednostavnima.
U prirodi su obično zastupljeni mješoviti triacilgliceroli.
Lipidi su biološki važni spojevi i u tu skupinu ubrajaju se:
- triacilgliceroli (masti i ulja)
- fosfolipidi
- glikolipidi
- steroli
- steroidi
- voskovi
Lipidi (grč. lipos – mast) su prirodni organski spojevi.
Netopljivi su u vodi, a topljivi u organskim otapalima.
Kemijski sastav im je vrlo različit kao i funkcije u prirodi.
Tri su glavne uloge lipida:
- skladištenje energije,
- izgradnja staničnih membrana i
- prijenos signala među stanicama.
U procesu esterifikacije jedna molekula glicerola veže
tri molekule karboksilne kiseline i nastaju molekula triacilglicerola i tri molekule vode.
Masne kiseline
Masne kiseline se dobiju hidrolizom masti i ulja prema čemu su i dobile ime. Sve prirodne masne kiseline imaju paran broj ugljikovih atoma vezanih u nerazgranati lanac. Masne kiseline sadržavaju samo jednu karboksilnu skupinu, pa ih zato nazivamo monokarboksilnim kiselinama.
Masne kiseline mogu biti zasićene ili nezasićene. Zasićene masne kiseline imaju jednostruke veze između svih ugljikovih atoma te imaju izgled ravnog štapića. Opća im je formula: CH3(CH2)nCOOH.
Masne kiseline se dobiju hidrolizom masti i ulja prema čemu su i dobile ime.
Sve prirodne masne kiseline imaju
paran broj ugljikovih atoma vezanih u nerazgranati lanac.
Masne kiseline sadržavaju samo jednu karboksilnu skupinu.
Zato ih nazivamo monokarboksilnim kiselinama.
Masne kiseline mogu biti zasićene ili nezasićene.
Zasićene masne kiseline imaju jednostruke veze između svih ugljikovih atoma.
Imaju izgled ravnog štapića.
Opća im je formula: CH3(CH2)nCOOH.
[latex]CH_3\left(CH_2\right)_{\mathit{n}}COOH[/latex]
Dvije najčešće zasićene masne kiseline u prirodi su stearinska s 18 C-atoma i palmitinska kiselina s 16 C-atoma.
Skraćeni opisni naziv masnih kiselina sadrži samo broj atoma ugljika i broj dvostrukih veza u njima. Primjerice, C16:0 ili 16:0 odnosi se na palmitinsku kiselinu koja sadrži 16 atoma ugljika i nula dvostrukih veza između atoma ugljika u lancu.
Nezasićene masne kiseline imaju jednu ili više dvostrukih veza. U njima dvostruke veze gotovo nikada nisu konjugirane (ne izmjenjuju se međusobno jednostrukim vezama) i najčešće imaju cis-konfiguraciju. Dijelovi molekule im se ne mogu rotirati oko dvostruke veze i ugljikovodični lanci se uvijek nalaze na istoj strani dvostruke veze. Zato molekule nezasićenih masnih kiselina u cis-konfiguraciji imaju oblik slomljenog štapića.
Ovisno o broju dvostrukih veza nezasićene masne kiseline mogu biti jednostruko nezasićene (oleinska kiselina), dvostruko nezasićene (linolna kiselina), trostruko nezasićene (linolenska kiselina) te četverostruko nezasićene (arahidonska kiselina). Najčešća nezasićena masna kiselina u prirodi je oleinska kiselina koja ima 18 C-atoma.
Nezasićene masne kiseline imaju jednu ili više dvostrukih veza.
U njima dvostruke veze nikada nisu konjugirane.
To znači da se ne izmjenjuju međusobno s jednostrukim vezama.
Nezasićene masne kiseline uvijek imaju cis-konfiguraciju.
Dijelovi molekule im se ne mogu se rotirati oko dvostruke veze.
Ugljikovodični lanci se uvijek nalaze na istoj strani dvostruke veze.
Zato molekule nezasićenih masnih kiselina imaju oblik slomljenog štapića.
Ovisno o broju dvostrukih veza nezasićene masne kiseline mogu biti:
- jednostruko nezasićene (oleinska kiselina),
- dvostruko nezasićene (linolna kiselina),
- trostruko nezasićene (linolenska kiselina) te
- četverostruko nezasićene (arahidonska kiselina).
Najčešća nezasićena masna kiselina u prirodi je oleinska kiselina koja ima 18 C-atoma.
Za opisivanje svojstava nezasićenih masnih kiselina bitno je znati položaj dvostruke veze. Početak molekule uvijek se označava na mjestu karboksilne skupine –COOH i ugljikov atom karboksilne skupine numerira se brojem jedan. Kraj lanca se dogovorno naziva omega (ω) i prema njemu se određuje položaj dvostruke veze. Mjesto prve dvostruke veze od kraja lanca označava se brojem ugljikovog atoma gledano od kraja pa govorimo o omega-3, omega-6 i omega-9 masnim kiselinama.
Za opisivanje svojstava nezasićenih masnih kiselina
bitno je znati položaj dvostruke veze.
Početak molekule uvijek se označava na mjestu karboksilne skupine –COOH.
Ugljikov atom karboksilne skupine numerira se brojem jedan.
Kraj lanca se dogovorno naziva omega (ω).
Prema njemu se određuje položaj dvostruke veze.
Mjesto prve dvostruke veze od kraja lanca označava se brojem ugljikovog atoma gledano od kraja.
Tako govorimo o omega-3, omega-6 i omega-9 masnim kiselinama.
Problemski zadatak
Proučite kemijske formule nezasićenih masnih kiselina i podijelite ih na omega-3, omega-6 i omega-9 masne kiseline. Istražite koje se još nezasićene masne kiseline javljaju u prirodi i koja su njihova biološka svojstva.
Problemski zadatak
Proučite podatke u tablici i objasnite što utječe na razlike tališta navedenih masnih kiselina. Podatke prikažite grafički uporabom Meta Chart digitalnoga alata.
Masne kiseline koje organizam ne može sam sintetizirati i koje se mora hranom unositi u organizam nazivaju se esencijalne masne kiseline. Od svih masnih kiselina koje su potrebne za rast i život, u tijelu se ne mogu sintetizirati samo dvije nezasićene masne kiseline: linolna i linolenska. Njihova je zadaća u organizmu višestruka. Iz ovih se esencijalnih masnih kiselina, u tijelu, dalje složenim biokemijskim reakcijama sintetiziraju serije omega-6 i omega-3 masnih kiselina. U esencijalne masne kiseline se često ubraja i arahidonska kiselina koja se u tijelu sintetizira iz linolenske pomoću posebnog enzima. Arahidonska je kiselina esencijalna masna kiseline za sisavce koji su isključivi mesožderi poput mačke.
Masne kiseline koje organizam ne može sam sintetizirati
i koje se mora hranom unositi nazivaju se esencijalne masne kiseline.
Od svih masnih kiselina koje su potrebne za rast i život,
u tijelu se ne mogu sintetizirati samo dvije nezasićene masne kiseline:
- linolna;
- linolenska.
Njihova je zadaća u organizmu višestruka.
U tijelo ih se mora unositi u gotovom obliku,
Iz ovih se esencijalnih masnih kiselina, u tijelu, dalje složenim biokemijskim reakcijama
sintetiziraju serije omega-6 i omega-3 masnih kiselina.
cis- i trans- nezasićene masne kiseline
U prirodi se nezasićene masne kiseline pojavljuju najčešće u cis- obliku, ali ipak postoje i trans- nezasićene masne kiseline prirodno prisutne u malim količinama u mesu i mlijeku, a sadrži ih i margarin u kojem su prisutne isključivo utjecajem čovjeka i prerade masnoća (npr. djelomičnim hidrogeniranjem ulja ili izlaganjem ulja visokim temperaturama). Prisjetite se postupka hidrogeniranja nezasićenih ugljikovodika.
Kemijski procesi mijenjaju prirodni cis- oblik masnih kiselina u trans- oblik. Razlike u geometriji između cis- i trans- oblika nezasićenih masnih kiselina imaju značajnu ulogu u biološkim procesima i u izgradnji stanične membrane. Naime, prema nekim istraživanjima, trans- nezasićene masne kiseline u usporedbi sa zasićenim masnim kiselinama, značajno više povećavaju rizik od oboljenja srca i krvožilnog sustava.
U prirodi se nezasićene masne kiseline pojavljuju najčešće u cis- obliku.
U trans- oblik prirodno su prisutne u malim količinama u mesu i mlijeku,
a sadrži ih i margarin u kojem su prisutne isključivo utjecajem čovjeka i prerade masnoća.
Na primjer, djelomičnim hidrogeniranjem ulja ili izlaganjem ulja visokim temperaturama.
Kemijski procesi mijenjaju prirodni cis- oblik masnih kiselina u trans- oblik.
Trans- oblik je ljudskom organizmu neprirodan i ne može ga preraditi.
Razlike u geometriji između cis- i trans- oblika nezasićenih masnih kiselina
imaju značajnu ulogu u biološkim procesima i u izgradnji stanične membrane.
Prema nekim istraživanjima, trans- nezasićene masne kiseline u usporedbi sa zasićenim masnim kiselinama,
značajno više povećavaju rizik od oboljenja srca i krvožilnog sustava.
Više masne kiseline
Podjela masti i ulja
Masti su triacilgliceroli koji su pretežno životinjskog podrijetla. Pri sobnoj temperaturi masti su čvrste tvari sastavljene uglavnom od zasićenih masnih kiselina s 12 – 20 ugljikovih atoma u lancu. Masti kopnenih životinja sadržavaju 40 do 50 % zasićenih masnih kiselina.
Masti su triacilgliceroli.
Pretežno su životinjskog podrijetla.
Pri sobnoj temperaturi masti su čvrste tvari.
Sastavljene su uglavnom od zasićenih masnih kiselina s 12 – 20 ugljikovih atoma u lancu.
Masti kopnenih životinja sadržavaju 40 do 50 % zasićenih masnih kiselina.
Ulja su obično biljnog podrijetla i tekući triacilgliceroli jer su masne kiseline uglavnom nezasićene.
Masne kiseline koje ulaze u sastav ulja imaju izgled slomljena štapića. Zato se molekule ulja teže slažu u kristalnu strukturu i kristaliziraju pri nižoj temperaturi. Biljna ulja sadržavaju manje od 20 % zasićenih masnih kiselina.
Masne kiseline koje ulaze u sastav ulja imaju izgled slomljena štapića.
Zato se molekule ulja teže slažu u kristalnu strukturu i kristaliziraju pri nižoj temperaturi.
Biljna ulja sadržavaju manje od 20 % zasićenih masnih kiselina.
Animacija: Trodimenzijska struktura trioleoilglicerola
Prirodne masti i ulja sadrže i primjese (vitamine, sterole, fosfolipide, prirodne antioksidanse i boje), koje im daju svojstven miris i okus.
Stupanj nezasićenosti masti, a isto tako i ulja određuje se jodnim brojem. Jodni broj predstavlja količinu joda u gramima koja se veže na 100 g masti odnosno ulja. Nezasićene masne kiseline, ovisno o broju prisutnih dvostrukih veza, adiraju halogene te nastaju halogenidi masnih kiselina. S druge strane, zasićene kiseline ne mogu adirati halogene. Brzina adicije halogena ovisi o strukturi nezasićenih masnih kiselina.
Za određivanje jodnog broja postoji više metoda. Primjerice, jodni broj svinjske masti može biti od 46-66, a maslinovog ulja 85. Veći jodni broj ukazuje na prisutnost više nezasićenih masnih kiselina.
Prirodne masti i ulja sadrže i primjese kao što su vitamini, steroli, fosfolipidi, prirodni antioksidansi i boje.
Te primjese im daju svojstven miris i okus.
Stupanj nezasićenosti masti, a isto tako i ulja određuje se jodnim brojem.
Jodni broj predstavlja količinu joda u gramima koja se veže na 100 g masti odnosno ulja.
Nezasićene masne kiseline adiraju halogene te nastaju halogenidi masnih kiselina.
To ovisi o broju prisutnih dvostrukih veza.
S druge strane, zasićene kiseline ne mogu adirati halogene.
Brzina adicije halogena ovisi o strukturi nezasićenih masnih kiselina.
Za određivanje jodnog broja postoji više metoda.
Primjerice, jodni broj svinjske masti može biti od 46-66, a maslinovog ulja 85.
Veći jodni broj ukazuje na prisutnost više nezasićenih masnih kiselina.
Ulja i masti se kvare duljim stajanjem na zraku i svjetlu. Užegla masnoća ima neugodan miris zbog nastale butanske (maslačne) kiseline. Ulja se češće kvare nego masti, a kako su krute masti pogodnije za pripremu hrane, postavlja se pitanje – može li se ulje nekako pretvoriti u mast?
Rješenje je kemijska reakcija djelomičnog katalitičkog hidrogeniranja, pri čemu se događa reakcija adicije vodika na dvostruke veze nesazićenih masnih kiselina. Na primjer, od nezasićene oleinske kiseline reakcijom katalitičkog hidrogeniranja nastaje zasićena stearinska kiselina. Na ovaj se način od ulja proizvodi polutvrda mast koju nazivamo margarin.
Ulja i masti se kvare duljim stajanjem na zraku i svjetlu.
Užegla masnoća ima neugodan miris zbog nastale butanske (maslačne) kiseline.
Ulja se češće kvare nego masti.
Kako su krute masti pogodnije za pripremu hrane,
postavlja se pitanje – može li se ulje nekako pretvoriti u mast?
Rješenje je kemijska reakcija djelomičnog katalitičkog hidrogeniranja.
Pri toj kemijskoj reakciji se događa reakcija adicije vodika na dvostruke veze nesazićenih masnih kiselina.
Na primjer, od nezasićene oleinske kiseline reakcijom katalitičkog hidrogeniranja
nastaje zasićena stearinska kiselina.
Na ovaj se način od ulja proizvodi polutvrda mast koju nazivamo margarin.
Dobivanje margarina
Margarin se proizvodi od različitih biljnih ulja procesom katalitičke hidrogenacije uz prisustvo katalizatora. Hidrogeniraju se obično ulja kukuruznih klica, soje i sjemenki pamuka. Margarin je emulzija vode u ulju kojoj se dodaju razni dodatci kao što su vitamini, žumance, škrob i sl. da bi se postigao okus i hranjivost slična maslacu.
Kada se masti i ulja kuhaju s kiselinama dolazi do njihove hidrolize na alkohol glicerol i tri masne kiseline.
Margarin se proizvodi od različitih biljnih ulja
procesom katalitičke hidrogenacije uz prisustvo katalizatora.
Hidrogeniraju se obično ulja kukuruznih klica, soje i sjemenki pamuka.
Margarin je emulzija vode u ulju kojoj se dodaju razni dodatci kao što su vitamini, žumance, škrob i sl.
Ti dodatci služe da bi se postigao okus i hranjivost slična maslacu.
Kada se masti i ulja kuhaju s kiselinama dolazi do njihove hidrolize na alkohol glicerol i tri masne kiseline.
Kuha li se mast ili ulje s lužinom, najčešće natrijevom ili kalijevom, još lakše dolazi do hidrolize, pri čemu nastaju soli masnih kiselina, odnosno sapuni. Bazična hidroliza triacil glicerola se stoga naziva saponifikacija.
Uloga masti u organizmu
Masti su važan sastojak ljudske prehrane. U današnjoj prehrani glavni su izvori masti biljna ulja, svinjska mast (posebno u mesnim prerađevinama), maslac te margarin. Obilna prehrana mastima (posebice životinjskim, koje sadrže dosta kolesterola) nije potrebna jer se one u organizmu mogu sintetizirati koristeći tvari dobivene razgradnjom ugljikohidrata i bjelančevina. Više o mastima u hrani potražite na mrežnom mjestu 1.
Zasićene masti su uzrok povećanoj koncentraciji kolesterola u krvi, koji može biti uzrok opasnih bolesti; ateroskleroze te srčanog i moždanog udara.
Masti su važan sastojak ljudske prehrane.
U današnjoj prehrani glavni izvori masti su:
- biljna ulja,
- svinjska mast (posebno u mesnim prerađevinama),
- maslac,
- margarin.
Obilna prehrana mastima nije potrebna jer se one u organizmu mogu sintetizirati koristeći tvari dobivene
razgradnjom ugljikohidrata i bjelančevina.
Ovo se odnosi na životinjske masti koje sadrže dosta kolesterola.
Zasićene masti su uzrok povećanoj koncentraciji kolesterola u krvi.
Kolesterol može biti uzrok opasnih bolesti; ateroskleroze te srčanog i moždanog udara.
Zbog svojega sastava (dosta ugljika i vodika, malo kisika) prirodne su masti savršena zaliha metaboličkoga goriva. Njihova je energijska vrijednost dvaput veća od vrijednosti ugljikohidrata i bjelančevina. U organizmu se masti pohranjuju u masnim kapljicama različitih stanica, posebice u površinskom masnom tkivu, koje ima i funkciju toplinskog izolatora. Pohranjene masti koriste se kao zalihe energije, osobito za vrijeme gladovanja. Jetra koristi masti kao glavni izvor energije i tijekom normalne funkcije organizma, dok ih mozak uopće ne može koristiti. Radi opskrbe mozga energijom, pri nedostatku glukoze kod gladovanja masti se u jetri prerađuju u ketonska tijela. Više o ketonskim tijelima potražite u Hrvatskoj enciklopediji.
Zbog svojega sastava (dosta ugljika i vodika, malo kisika)
prirodne su masti savršena zaliha metaboličkoga goriva.
Njihova je energijska vrijednost dvaput veća od vrijednosti ugljikohidrata i bjelančevina.
U organizmu se masti pohranjuju u masnim kapljicama različitih stanica,
posebice u površinskom masnom tkivu, koje ima i funkciju toplinskog izolatora.
Pohranjene masti koriste se kao zalihe energije, osobito za vrijeme gladovanja.
Jetra koristi masti kao glavni izvor energije i tijekom normalne funkcije organizma,
dok ih mozak uopće ne može koristiti.
Radi opskrbe mozga energijom, pri nedostatku glukoze
kod gladovanja masti se u jetri prerađuju u ketonska tijela.
Više o ketonskim tijelima potražite u Hrvatskoj enciklopediji.