3.3. Ugljikohidrati

Opisuje svojstva, sastav i vrstu odabranih spojeva.
Primjenjuje kemijsko nazivlje i simboliku u okviru koncepta.
Izvodi pokuse u okviru koncepata: Tvari, Promjene i procesi, Energija.
Objašnjava fizikalna i kemijska svojstva odabranih biomolekula.
Istražuje kemijske promjene odabranih biomolekula.
Istražuje ulogu odabranih spojeva.
Objašnjava energijske pretvorbe tijekom biokemijskih reakcija na odabranome primjeru.
Grafički prikazuje i analizira podatke dobivene fizikalno-kemijskim mjerenjima.
Primjenjuje stehiometrijske odnose množine tvari na temelju jednadžbe kemijskih reakcija u okviru tema.
Prikazuje modelima čestičnu građu tvari.

Uvod

Ugljikohidrati su najrasprostranjenija skupina organskih spojeva u prirodi. Osnovni su izvor energije za mišićni rad i sve ostale procese koji se zbivaju u organizmu.

Šećer saharoza je uz škrob najzastupljeniji ugljikohidrat u prehrani suvremenog čovjeka.

Fotografija prikazuje žlicu punu šećera na kojem se nalazi malina.

Nakon otkrića Amerike u Europu je donesena šećerna trska iz koje se proizvodi saharoza. Male količine dobivene saharoze bile su skupe, a u njezinom sladoru mogli su uživati samo bogati.

Saharoza se kod nas dobiva iz šećerne repice.

Fotografija prikazuje gomolje šećerne repe.

Suvremena sladorana.

Fotografija prikazuje suvremenu sladoranu.

U 18. stoljeću prosječna potrošnja saharoze bila je jedan kilogram godišnje po stanovniku. Uvođenjem novih načina proizvodnje, saharoza je postala jeftinija i svima dostupna. Njezina potrošnja stalno raste i, u nekim zemljama, godišnja potrošnja premašuje 50 kg po stanovniku.

Liječnik mjeri opseg struka bolesniku. Kod ljudi s debljinom trbušnog tipa česta je pojava metaboličkog sindroma kod kojeg se javlja inzulinska rezistencija ili neosjetljivost stanica na inzulin, a koja dovodi do pojave dijabetesa tipa II.

Fotografija prikazuje crtež na kojem liječnik mjeri opseg trbuha osobi koja je pretila.

Glukometar je uređaj za mjerenje glukoze u krvi.

Fotografija prikazuje glukometar-uređaj za mjerenje glukoze u krvi.

Saharoza je bogati izvor energije te njena konzumacija dovodi do debljanja. U svijetu broj pretilih osoba svakodnevno raste, a dijabetes je u razvijenom svijetu postao česta bolest.

Ugljikohidrati su organski spojevi sastavljeni od ugljika, vodika i kisika u kojima je kod većine omjer vodika i kisika jednak kao u vodi. Naziv ove skupine spojeva potječe iz 19. stoljeća i premda danas znamo više o strukturi i svojstvima ovih spojeva, naziv se održao. Jednostavne ugljikohidrate često još nazivamo šećeri ili saharidi (lat. saccharum = sladak). U imenovanju šećera koriste se trivijalni nazivi jer su njihova sustavna imena složena i nepraktična za uporabu. Trivijalna imena šećera završavaju nastavakom -oza.

Molekula najmanjeg ugljikohidrata ima tri ugljikova atoma, a složene molekule imaju u svojem sastavu više tisuća ugljikovih atoma.

1. tablica: Podjela ugljikohidrata

naziv skupine	MONOSAHARIDI	DISAHARIDI	POLISAHARIDI
opis	ne mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate jednostavni spojevi sa 3 do 9 ugljikovih atoma glavna funkcijska skupina je aldehidna ili keto skupina; ostali ugljikovi atomi nose jednu hidroksilnu skupinu	mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate sastoje se od dvije monosaharidne jedinice	mogu se rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate makromolekule koje u svojem sastavu imaju mnogo monosaharidnih jedinica povezane u lančanu ili neku drugu posebnu strukturu
opća formula	C_nH_2nO_n	C_nH_2nO_n	(C₆H₁₀O₅)_n
primjeri	gliceraldehid, riboza, glukoza, fruktoza	laktoza, maltoza, saharoza	glikogen, škrob, celuloza, inulin, hitin

Ugljikohidrati se u prirodi sintetiziraju u autotrofnim organizmima, u kojima procesom fotosinteze ugljikova(IV) oksida i vode, uz Sunčevu energiju, nastaju glukoza i kisik. Više o fotosintezi možete pronaći na mrežnom mjestu 1.

Glukoza se u organizmu, u procesu staničnog disanja, u nizu metaboličkih koraka opet razgrađuje do ugljikova(IV) oksida i vode, uz oslobađanje energije. Više o staničnom disanju možete pronaći na mrežnom mjestu 2.

Na prazna polja na slici dodajte odgovarajući pojam.

Fotografija prikazuje shemu procesa fotosinteze.

Riješeni primjer

Procesom fotosinteze, prema nekim procjenama, godišnje na Zemlji nastane 6 × 10¹¹ t glukoze. Izračunajte koliko topline biljke vežu tijekom godine dana u procesu fotosinteze, ako standardna reakcijska toplina sinteze glukoze iznosi 2801,8 kJ mol^–1. Napišite termokemijsku jednadžbu sinteze glukoze i nacrtajte entalpijski dijagram.

Zadano je:

m(C₆H₁₂O₆) = 6 × 10¹¹ t = 6 × 10¹⁷ g

M(C₆H₁₂O₆) = 180,16 g mol^–1

Traži se:

a) termokemijska jednadžba fotosinteze glukoze

b) Q = ?

c) entalpijski dijagram procesa fotosinteze

Postupak i rješenja:

a) $6CO_2\left(g\right)\space +\space 6H_2O\left(l\right)\space \longrightarrow \space C_6H_{12}O_6\left(s\right)\space +\space 6O_2\left(g\right)\space \space \Delta _r\mathit{H}\degree =2801,8\space kJ\space mol^{-1}$

b) $\mathit{Q}=\Delta _r\mathit{H}\degree \cdot \frac{\mathit{m}\left(C_6H_{12}O_6\right)}{\mathit{M}\left(C_6H_{12}O_6\right)\cdot \mathit{\nu }\left(C_6H_{12}O_6\right)}$

$\mathit{Q}=2801,8\space kJ\space mol^{–1}\cdot \frac{6\times 10^{17}\space g}{180,16\space g\space mol^{–1}\cdot 1}$

$\mathit{Q}=9,33\times 10^{18}\space kJ$

c) entalpijski dijagram procesa fotosinteze

Fotografija prikazuje graf vezan uz entalpiju glukoze.

Monosaharidi

Monosaharidi su jednostavni ugljikohidrati opće molekulske formule:

$C_{\mathit{n}}H_{2\mathit{n}}O_{\mathit{n}}$

Monosaharidi se imenuju trivijalnim imenima koji završavaju nastavkom –oza. Mogu imati od tri do devet ugljikovih atoma pa se prema broju dijele na trioze, tetroze, pentoze, heksoze i heptoze. U prirodi su najčešći oblici s pet ili šest ugljikovih atoma. U molekuli monosaharida uvijek je jedna karbonilna skupina i dvije ili više hidroksilnih skupina. Karbonilna skupina može biti na početku ugljikovodičnog lanca kao kod aldehida pa se takvi monosaharidi nazivaju aldozama. Ketoze su monosaharidi s karbonilnom (keto) skupinom, najčešće na drugom ugljikovom atomu.

Aldoza i ketoza

Fotografija prikazuje strukturnu formulu aldoze i ketoze.

U prirodi su najčešće heksoze glukoza i fruktoza. Glukoza je aldoza, a fruktoza je ketoza. Kombinacijom obaju načina podjele, glukozu označavamo kao aldoheksozu, a fruktozu kao ketoheksozu.

Aldoheksoza i ketoheksoza

Fotografija prikazuje strukturnu formulu aldoheksoze i ketoheksoze.

Stereokemija monosaharida

Molekule monosaharida imaju najmanje jedan, a najčešće više asimetričnih ugljikovih atoma. Najjednostavnija aldotrioza je gliceraldehid koja ima jedan stereogeni centar, pa ima dva stereoizomera. Jedan od njih ima apsolutnu konfiguraciju R, a drugi S.

Otvori prazne kružiće i saznaj više.

Fotografija prikazuje jednu strukturnu i dvije klinaste formule gliceraldehida.

Monosaharidi se uobičajeno prikazuju Fischerovim projekcijskim formulama. Takav način prikazivanja pogodan je za molekule s više stereogenih centara. U Fischerovoj projekcijskoj formuli najdulji lanac se crta uzdužno, a na poprečnim se veznim crticama prikazuju atomi vodika i hidroksilne skupine. Na sjecištima su smješteni asimetrični ugljikovi atomi.

Način na koji se klinasta strukturna formula prevodi u Fischerovu projekcijsku formulu.

Fotografija prikazuje shemu kako se klinasta formula prevodi u Fischerovu projekcijsku formulu.

1. Riješeni primjer

Fotografija prikazuje klinastu formulu i 3-d model molekule gliceraldehida.

Prikažite Fischerove projekcijske formule dvaju enantiomera gliceraldehida.

Fotografija prikazuje Fischerove projekcijske formule dvaju enantiometara gliceraldehida.

Fischerove projekcijske formule dvaju enantiomera gliceraldehida.

2. Riješeni primjer

Neka aldotetroza ima dva stereogena centra. Nacrtajte Fischerove projekcijske formule dvaju parova enantiomera ove aldotetroze.

Fotografija prikazuje strukturnu formulu aldotetroze.

Fotografija prikazuje 4 strukturne formule molekule aldotetroze.

U kemiji ugljikohidrata i aminokiselina još uvijek se koristi stariji način obilježavanja konfiguracije znakovima D i L. To su oznake relativne konfiguracije koja se dobije uspoređivanjem s dogovorno izabranom kiralnom molekulom gliceraldehida.

D-gliceraldehid i L-gliceraldehid

Fotografija prikazujedvije strukturne formule. Lijevi dio fotografije prikazuje D-(+)-gliceraldehid, a desni dio prikazuje L-(+)-gliceraldehid.

U Fischerovoj projekcijskoj formuli molekula D-gliceraldehida ima hidroksilnu skupinu na stereogenom centru smještenu s desne strane, a u L-gliceraldehida s lijeve strana.

Usporedbom, dogovorno, monosaharid pripada D-seriji ako mu je konfiguracija na predzadnjem ugljikovom atomu jednaka konfiguraciji D-gliceraldehida. Odnosno, usporedbom se određuje i pripadnost šećera L-seriji.

D-glukoza i L-glukoza

Fotografija prikazuje dvije strukturne formule. Lijevi dio fotografije prikazuje D-glukozu, a desni L-glukozu.

Svi šećeri u prirodi koji su važni u prehrani ljudi i životinja su D-konfiguracije.

3. Riješeni primjer

Nacrtajte Fischerove projekcijske formule enantiomera neke aldopentoze i podijelite ih na D i L monosaharide.

6 strukturnih formula molekula monosaharida

Svojstva monosaharida

Glukoza (grč. glykys = sladak), molekulske formule C₆H₁₂O₆ je čvrsta kristalna bijela tvar, slatkog okusa i topljiva je u vodi. Izvor je energije za organizam. Nalazi se u voću, nektaru cvijeća, medu i u krvi sisavaca. Često se naziva grožđani šećer ili krvni šećer, ali i dekstroza jer zakreće ravninu polarizirane svjetlosti nadesno.

Slika 1.

Grožđe je bogato grožđanim šećerom – glukozom

Fotografija prikazuje grozd crnog grožđa.

Slika 2.

Uzorci grožđanog šećera

Fotografija prikazuje različite uzorke grožđanog šećera. Vide se table, okrugle tabletice i zdjelica puna bijelog praška-grožđanog šećera.

Pozorno pogledajte videozapis Topljivost glukoze i donesite zaključke o topljivosti glukoze u vodi.

Video 1.

Topljivost glukoze

0

Pri otapanju glukoze u vodi dolazi do promjena u lančanoj strukturi molekule. Od glukoze koja ima lančanu strukturu nastaje glukoza prstenaste strukture. Prisjetite se da aldehidna i hidroksilna skupina reagiraju dajući poluacetal. Koristeći rotirajuće trodimenzijske modele dostupne na mrežnom mjestu 3 ponovite mehanizam nastajanja poluacetala.

U molekuli glukoze zastupljene su i aldehidna i hidroksilna skupina koje stupaju međusobno u reakciju dajući poluacetal prstenaste strukture. U otopini glukoze samo je 0,1 % molekula lančaste strukture.

Prstenasta struktura molekule glukoze nastaje kad se hidroksilna skupina (–OH) vezana na C-5 atomu nađe blizu aldehidne skupine (–CHO). U prstenu su C-1 i C-5 atomi povezani preko atoma kisika. Ciklički oblici monosaharida uobičajeno se prikazuju Haworthovim formulama.

Prijelaz lančaste strukture molekule D-glukoze u prstenastu strukturu

Fotografija prikazuje prijelaz lančaste strukture (Fischerova projekcijska formula) molekule D-glukoze u prstenastu strukturu (Haworthova formula).

Karbonilni ugljikov atom (C-1) postaje kiralno središte te mu se pripisuju oznake α odnosno β. α-D-glukoza i ß-D-glukoza razlikuju se samo konfiguracijom na C-1 i nazivaju se anomerima, a C-1 se naziva anomernim ugljikom.

ß-anomer i α-anomer glukoze

Fotografija prikazuje prstenaste strukture beta-D-glukoze i alfa-D-glukoze.

Konverzija α-anomera preko otvorenog lanca u ß-anomer naziva se mutarotacija.

Mutarotacijska ravnoteža anomernih cikličkih oblika D-glukoze

$\mathit{\alpha }-D-glukoza$
$\mathit{t}_t=146\space \degree C$
$\lbrack \alpha \rbrack =+112\degree$

$\rightleftharpoons$

ravnotežna otopina
$\lbrack \alpha \rbrack =+57,7\degree$
w(α) = 36 % i w(β) = 64 %

$\rightleftharpoons$

$\mathit{\beta }-D-glukoza$
$\mathit{t}_t=150\space \degree C$
$\lbrack \alpha \rbrack =+19\degree$

Problemski zadatak

Proučite rotirajuće trodimenzijske modele α-D-glukoza i ß-D-glukoza i uočite razliku u položaju hidroksilne skupine na anomernom atomu ugljika.

Karbonilna skupina aldoze može se oksidirati blagim oksidansima (Fehlingov, Tollensov i Trommerov reagens) u karboksilnu skupinu te nastaje glukonska kiselina. Ugljikohidrati koji daju pozitivnu reakciju s ovim reagensima nazivaju se reducirajući šećeri.

1. Pokus

Fotografija prikazuje ukapavanje prozirne tekućine u epruvetu kapaljkom.

Test reakcije na glukozu

Pročitaj

Trommerov test se koristi za dokazivanje glukoze u urinu, crveno obojenje ukazuje na pozitivnu reakciju.

Fotografija prikazuje epruvetu sa smeđe-žutom tekućinom.

Promjena boje iz modre u crvenu je dokaz glukoze Fehlingovim reagensom.

Fotografija prikazuje dvije epruvete. U jednoj je plava, au drugoj crvena tekućina.

Pojava srebrnog zrcala je dokaz glukoze Tollensovim reagensom.

Fotografija prikazuje 3 epruvete. Svaka na dnu ima nahvatan srebrni talog.

Ovakve se reakcije koriste za dokazivanje glukoze u laboratorijskim uvjetima. Postoji više takvih reakcija, a neke od njih su Trommerova rekacija, Fehlingova reakcija i Tollensova reakcija. Sve se temelje na sposobnosti glukoze da reducira kation metala iz karakterističnog reagensa, a da se glukoza oksidira u kiselinu.

Upute za dokazivanje glukoze Trommerovim reagensom pronaći ćete na mrežnom mjestu 4.

Fruktoza, molekulske formule C₆H₁₂O₆ je bijela čvrsta tvar topljiva u vodi. Topljivost fruktoze u vodi je bolja od topljivosti glukoze. Po okusu je fruktoza slađa od glukoze i saharoze. Fruktoza se nalazi u voću i medu pa je njezin drugi naziv voćni šećer. Poznata je i pod nazivom levuloza jer zakreće ravninu polarizirane svjetlosti ulijevo.

Slika 3.

Voće je bogato voćnim šećerom – fruktozom.

Fotografija prikazuje stkalenu posudu punu šećera fruktoze koji je bijele boje. Iza posude se vide kruška, jabuka, breskva. Ispred posude je žličica puna fruktoze.

Fruktoza je kao i glukoza reducirajući šećer. Istražite na stručnim internetskim stranicama zašto fruktoza daje pozitivan test s Fehlingovim i Tollensovim reagensom.

Fruktoza je ketoheksoza čijom ciklizacijom nastaje prsten koji se sastoji od četiri ugljikova i jednog kisikova atoma. Do ciklizacije dolazi reakcijom karbonilne skupine na položaju C-2 i –OH skupine smještene na C-5.

Prijelaz lančaste molekule D-fruktoze u prsten

Fotografija prikauje prijelaz lančaste strukture molekule Dfruktozeu prstenastu. Lančasta se naziva Fischerova projekcijska formula, a prstenasta je Haworthova formula.

ß-anomer i α-anomer fruktoze

Fotografija prikazuje strukturnu formulu beta i alfa anomera fruktoze.

Problemski zadatak

Istražite zašto se šesteročlani prsten monosaharida naziva piranoza, a peteročlani furanoza. Na osnovi imena glukopiranoza koji predstavlja šesteročlani ciklički oblik glukoze imenujte piranozni oblik galaktoze te furanozni oblik fruktoze.

Med je prirodna smjesa glukoze i fruktoze. Pored ova dva monosaharida med sadrži brojne vrijedne sastojke. Istražite na stručnim stranicama nutritivna svojstva meda i zašto je njegovo korištenje u prehrani zdravo.

Slika 4.

Med u staklenci

Fotografija prikazuje staklenku meda. Vidi se i da med utječe u nju, kao da netko puni staklenku.

Galaktoza je aldoheksoza i od glukoze se razlikuje po konfiguraciji na C-4 atomu. Ona je sastavni dio disaharida laktoze. Galaktoza je reducirajući šećer.

D-galaktoza

Fotografija prikazuje tri strukturne formule. Prva je Fischerova projekcijska formula D-galaktoze, druga je Haworthova formula alfa-D-galaktoze, treća je Haworthova formula beta-D-galaktoze.

Riboza i 2-deoksiriboza su aldopentoze prisutne u nekim biološki važnim molekulama, primjerice u nukleinskim kiselinama. Ta se dva šećera razlikuju prema skupinama vezanim na C-2 atomu. Na C-2 atom, kod riboze vezana je hidroksilna skupina, a kod 2-deoksiriboze vezan je atom vodika. U fiziološkim uvjetima ova su dva šećera uglavnom prisutna u obliku peteročlanog prstena.

Rotirajući trodimenzijski model molekule beta-riboze fullscreen Pokreni play_arrow C5H10O5 APtclcactv02262007273D 0 0.00000 0.00000 20 20 0 0 1 0 0 0 0 0999 V2000 1.5468 2.2194 0.0708 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.9486 1.0058 -0.3889 C 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.2764 0.7778 -1.4031 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.2843 -0.1653 0.5694 C 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.2900 0.1702 1.6065 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2.5342 -0.7652 0.2232 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.1114 -1.1421 0.3112 C 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.2291 -1.5853 1.2470 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0.5031 -2.1615 -0.6104 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.9917 -0.2551 -0.2982 C 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1.2158 -0.5865 -1.3121 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -0.4912 1.0936 -0.3275 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.2536 -0.3283 0.5638 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -3.3059 0.4025 -0.0691 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.3406 2.9908 -0.4747 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3.2891 -0.1638 0.2829 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.2341 -2.7130 -0.2995 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.5538 -1.3696 0.6808 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -2.0498 0.1033 1.5437 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -4.1383 0.3991 0.4229 H 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 2 4 1 0 0 0 0 4 5 1 0 0 0 0 4 6 1 0 0 0 0 4 7 1 0 0 0 0 7 8 1 0 0 0 0 7 9 1 0 0 0 0 7 10 1 0 0 0 0 10 11 1 0 0 0 0 10 12 1 0 0 0 0 2 12 1 0 0 0 0 10 13 1 0 0 0 0 13 14 1 0 0 0 0 1 15 1 0 0 0 0 6 16 1 0 0 0 0 9 17 1 0 0 0 0 13 18 1 0 0 0 0 13 19 1 0 0 0 0 14 20 1 0 0 0 0 M END $$$$

Fischerove projekcijske formule D-riboze i D-2-deoksiriboze

Za sljedeće tvrdnje, označite jesu li točne ili netočne.

Glukoza i fruktoza su izomeri.

Slovo L- u nazivu L-glukoze označava lijevi smjer zakretanja svjetlosti.

Molekula fruktoze ima šest stereogenih centara.

Molekula glukoze u cikličkom obliku naziva se glukopiranoza.

Galaktoza je izomer fruktozi.

Fruktoza je nereducirajući šećer.

Fruktoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi.

Deoksiriboza se od riboze razlikuje prema hidroksilnoj skupini na 2-C atomu.

Riboza je aldopentoza.

U Haworthovoj formuli cikličke strukture glukoze, hidroksilna skupina koja se nalazi iznad ravnine prstena, u Fischerovoj projekcijskoj formuli nalazi se:

lijevo

desno

dolje

gore

Disaharidi

Većina ugljikohidrata u prirodi sastoji se od više međusobno povezanih monosaharidnih jedinica koje se međusobno vežu glikozidnom vezom. se sastoje od dvije monosaharidne jedinice povezane glikozidnom vezom. Produkt povezivanja dviju monomernih jedinica glikozidnom vezom se označava i kao glikozid.

Glikozidna veza je označena na molekuli disaharida maltoze.

Fotografija prikazuje glikozidnu vezu na strukturnoj formuli molekule disaharida maltoze.

Molekula disaharida može se rastaviti na monosaharide reakcijom hidrolize. U laboratorijskim uvjetima za hidrolizu disaharida možemo koristiti sumpornu kiselinu. U organizmu živih bića, proces hidrolize disaharida obavljaju enzimi. Hidroliza disaharida jedan je od kemijskih procesa u probavi hrane.

Saharoza, molekulske formule C₁₂H₂₂O₁₁obični je ili stolni šećer kojeg koristimo u prehrani. To je disaharid u kojem su glikozidnom vezom povezani monosaharidi glukoza i fruktoza.

U pripremi slatkiša koriste se velike količine saharoze.

Fotografija prikazuje šarene šećerne lizalice.

Glikozidnom je vezom povezan C-1 atom iz glukoze s C-2 atomom fruktoze. Zbog toga saharoza nema hidroksilnu skupinu na anomernom ugljikovom atomu i nije reducirajući šećer.

(α1,β2) glikozidna veza

Fotografija prikazuje (alfa1, beta2) glikozidnu vezu na strukturnoj formuli molekule fruktoze.

Koristeći rotirajući trodimenzijski model molekule saharoze, uočite da je konfiguracija na anomernom centru α u odnosu na glukozu, a β u odnosu na fruktozu.

Hidrolizom glikozidne veze, od molekule saharoze nastaje po jedna molekula monosaharida glukoze i fruktoze. Dobivena smjesa naziva se invertni šećer. Ime mu dolazi od činjenice da nastala smjesa zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u suprotnom smjeru od saharoze. Više o invertnom šećeru potražitena mrežnom mjestu 5.

Laktoza je šećer u mlijeku sisavaca.

Fotografija prikazuje mlijeko kako teče iz staklenog vrča u staklenu čašu.

Laktoza ili mliječni šećer, molekulske formule C₁₂H₂₂O₁₁ je disaharid koji se nalazi u mlijeku sisavaca, a sastoji se od glukoze i galaktoze povezanih (1,4) glikozidnom vezom. Laktoza je reducirajući šećer jer sadrži slobodnu poluacetalnu skupinu u molekuli glukoze. Laktozu hidrolizira enzim laktaza.

Proširite vidike

Neki ljudi pokazuju netoleranciju na laktozu zbog čega u prehrani koriste zamjene u obliku bademovog ili sojinog mlijeka. Zašto dolazi do pojave netolerancije na laktozu pročitajte na mrežnom mjestu 6.

Slika 5.

Netolerancija na laktozu

Fotografija prikazuje 4 staklene boce s biljnim napitkom koje kolokvijalno nazivamo i mlijekom. Prva posuda ima zobene pahuljice ispred pa bi to bilo zobeno mlijeko, druga ima soju pa bi to bilo sojino mlijeko, treća ima komadiće kokosa pa bi to bilo kokosovo, i četvrta ima bademe pa bi to bilo bademovo mlijeko.

Problemski zadatak

Na stručnim mrežnim stranicama istražite koja su svojstva disaharida maltoze i celobioze.

Polisaharidi

su prirodni polimeri građeni od monosaharida kao strukturnih jedinica. Sadrže ih biljke i životinje i najrasprostraniji su ugljikohidrati u prirodi. Za razliku od monosaharida, polisaharidi su netopljivi u vodi, ne kristaliziraju, nisu slatki i ne pokazuju redukcijska svojstva.

Najvažniji prirodni polimeri, nastali polimerizacijom velikog broja molekula glukoze, su: škrob, glikogen i celuloza. Prirodni polimeri fruktoze su inulin i sinistrin.

Monosaharidi koji ulaze u sastav polisaharida nalaze se u cikličkom poluacetalnom obliku, a međusobno su vezani glikozidnim vezama. Za ove se strukturne jedinice ponekad koristi naziv ostatak. Tako je, primjerice, saharoza sastavljena od ostataka glukoze i fruktoze.

Uzorci škroba iz biljaka bogatih škrobom

krumpirovo škrobno brašno

Fotografija prikazuje zdjelicu s krumpirovim brašnom bijele boje. Pokraj zdjelice su 2 komada narezanog krumpira. U gornjem lijevom kutu se vide 2 krumpira.

kukuruzno škrobno brašno

Fotografija prikazuje zdjelicu kukuruznog škroba, au pozadini se vidi nekoliko klipova kukuruza.

pšenično škrobno brašno

Fotografija prikazuje zdjelicu bijelog pšeničnog brašna. U pozadini se vidi nekoliko klasova ubrane, žute pšenice.

tapioka – škrobno brašno koje daje biljka cassava ili manioka (Manihot esculenta)

Fotografija prikazuje nekoliko gomolja tapioke. Oblikom je slična batatu. Jedan gomolj ima odrezan dio pa se vidi 3 poprečno odrezana komada. Unutrašnjost gomolja je bijela, a kora smeđa. U donjem desnom dijelu fotografije je tanjurić s bijelim tapiokinim brašnom.

Škrob je biljni polisaharid i služi kao izvor pričuvne energije. U stanicama biljaka molekule škroba oblikuju škrobna zrnca. Sjemenke i gomolji pojedinih biljaka naročito su bogati škrobom te se stoga i koriste u prehrani (žitarice, grah, grašak, krumpir).

Slika 6.

Škrobna zrnca iz gomolja krumpira (povećanje 400x)

Fotografija prikazuje mikroskopski preparat škrobnih zrnaca iz gomolja krumpira. Izgledaju kao prozirni oblutci nepravilnog oblika i različitih veličina.

Video 2.

Škrobna zrnca u krumpiru

0

Molekulska formula škroba je (C₆H₁₀O₅)_n. To je čvrsta bijela tvar koja se u hladnoj vodi ne otapa, a u vrućoj vodi bubri. Škrob je smjesa dvaju različitih polimera, amiloze i amilopektina. U ukupnoj količini škroba amiloze ima od 15-25 %. Ona sudjeluje u izgradnji unutrašnjeg dijela, a amilopektin u izgradnji opne pojedinačnog zrna škroba.

Amiloza je lančasti nerazgranati polisaharid u kojem su glukozne jedinice povezane α(1,4)-glikozidnom vezom. Struktura amiloznog lanca je zavojita sa šest glukoznih molekula po jednom okretu.

Zavojita struktura amiloze

Fotografija prikazuje 3-d model molekule amiloze.

U amilozi su glukozne jedinice povezane α(1,4)-glikozidnom vezom

Fotografija prikazuje strukturnu formulu amiloze u kojoj su jedinice povezane alfa(1,4)-glikozidnom vezom.

Amilopektin koji čini gotovo četiri petine škrob, od amiloze se razlikuje razgranatom strukturom. U amilopektinu su glukozne jedinice povezane α(1,4)-glikozidnom vezom čineći lance koji su međusobno povezani α(1,6)-glikozidnom vezom.

Amilopektin

Razlike u strukturi amiloze i amilopektina

Video 3.

Topljivost škroba

0

Škrob možemo dokazati Lugolovom otopinom (otopinom joda u kalijevu jodidu). Reagens ima početnu žutosmeđu boju, a u dodiru sa škrobom mijenja boju do tamnoplave, ovisno o količini škroba u uzorku.

Video 4.

Testiranje namirnica na škrob

0

Djelomičnom razgradnjom škroba nastaje smjesa topljivih spojeva u vodi koji se nazivaju dekstrini. Dekstrini se koriste u prehrambenoj industriji. Škrob je probavljiva hrana jer se u organizmima sisavaca razgrađuje djelovanjem enzima α-glukozidaze (amilaze).

Jednadžba hidrolize škroba:

$\left((C_6H_{10}O_5\right)_{\mathit{n}}\left(H_2O\right))+\left(\mathit{n}-1\right)H_2O\longrightarrow \mathit{n}C_6H_{12}O_6$

Glikogen, (C₆H₁₀O₅)_n, je prirodni polimer glukoze i sličan je amilopektinu, jedino mu je struktura razgranatija. Glikogen služi kao rezervni polisaharid u organizmu životinja i primarno nastaje u jetri i mišićima. U slučaju nagle potrebe za energijom u stanici, enzimi mogu vrlo brzo glikogen razgraditi do glukoze. Razgadnjom glikogena upravljaju hormoni adrenalin i glukagon.

Dio strukture glikogena

Razlika u strukturi glikogena i amilopektina

Fotografija prikazuje shemu grananja glikogena i amilopektina. Prikaz izgleda kao razgranato pero s tim da je glikogen bogatiji.

Celuloza, (C₆H₁₀O₅)_n, također je prirodni polimer glukoze, ali se od škroba i glikogena razlikuje u vrsti glikozidne veze i prostornom razmještaju polimernih lanaca. U celulozi su glukozne jedinice povezane u nerazgranati lanac ß(1,4) glikozidnim vezama. Makromolekula celuloze ima oko 10 000 međusobno povezanih molekula glukoze.

Dio strukture celuloze

Celuloza je čvrsta tvar bijele boje, netopljiva u vodi, otporna je na kiseline i lužine, nema okusa ni mirisa. Od celuloze se rade brojni proizvodi, na primjer papir, celofan i razne tkanine. Celuloza daje stalan oblik biljnim stanicama i omogućuje čvrstoću njezinih staničnih stijenki.

Celuloza čini dobar dio nekih biljaka koje služe za prehranu, kao što su zelena salata, mekinje i većina voća i povrća. Čovjek celulozu ne može probaviti jer u njegovim crijevima nema enzima za razgradnju ß(1,4) glikozidnih veza. Enzim za razgradnju celuloze naziva se celulaza. Celuloza je vrlo korisna u prehrani jer njena vlakna vezuju štetne tvari i izbacuju ih iz organizma kao sastavni dio fecesa (izmeta). Zato bi ishrana trebala sadržavati što više biljnih vlakana. Vlakna celuloze ne prelaze u krv i organizam ih ne koristi kao izvor energije. Međutim, u probavnom traktu biljoždera, osobito preživača, nalaze se brojne simbiontske bakterije koje proizvode celulazu pa te životinje mogu probaviti celulozu. Više o važnosti celuloze u živom svijetu možete pronaći na mrežnom mjestu 7.

Celuloza u svakodnevnom životu

Pamuk sadrži više od 90 % celuloze.

Stanična stijenka biljaka čvrsta je zbog celuloze.

Fotografija prikazuje mikroskopski preparat stanične stjenke biljke koja je čvrsta zbog celuloze.

Viskoza je materijal napravljen od polusintetičkih vlakana dobivenih od celuloze.

Fotografija prikazuje bijeli šal s crvenim ružama izrađen od viskoze.

Od celuloze se izrađuju maske za njegu lica.

Fotografija prikazuje žensku osobu koja na licu ima jednokratnu masku od celuloze za njegu lica.

Hitin se od opisanih polimera razlikuje po prisutnosti amino skupine na C-2 atomu glukozne jedinice. Prisjetite se gdje ste sve u biologiji spominjali hitin. Istražite kako izgleda dio strukture hitina te koja kemijska i fizička svojstva ima.