Nezasićeni ugljikovodici – alkini
- povezati pojam nezasićenosti s prisutnošću trostruke veze između ugljikovih atoma u molekuli alkina
- objasniti svojstva, upotrebu i način dobivanja etina.
Uvod
Autogeno zavarivanje jest spajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature.
Rezanje metala jest odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena isto tako visoke temperature.
Tako visoka temperatura postiže se izgaranjem smjese kisika i plina etina te ima vrlo veliku primjenu u industriji.
Etin (stari naziv: acetilen) najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.
Uvod
Autogeno zavarivanje i rezanje metala jest spajanje i odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature. Temperatura izgaranja etina može doseći i 3100 °C. Za zavarivanje se acetilen rabi kao gorivi plin, a kisik kao plin koji podržava gorenje.
Etin, poznatiji po starom nazivu – acetilen, najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.
Nezasićeni ugljikovodici – alkini
Ugljikovodici s jednom ili više trostrukih veza između ugljikovih atoma pripadaju nezasićenim spojevima – alkinima. Prvi član u homolognom nizu alkina ima dva ugljikova atoma u svojemu sastavu. Opća molekulska formula alkina s jednom trostrukom vezom jest:
\(\ce{C_nH_{2n-2}}\)
pri čemu je n broj ugljikovih atoma u molekuli. U imenovanju alkina koristi se nastavak: -IN.
Ako se u molekuli ugljikovodika nalaze i dvostruka i trostruka veza, dvostruka veza ima prednost u imenovanju, ali je trostruka veza reaktivniji dio molekule.
Homologni niz alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli naveden je u tablici 1.
Molekule alkina prikazujemo molekulskom, strukturnom i sažetom strukturnom formulom. Pogledajte na primjeru molekule etina.
Nije moguća rotacija atoma ugljika oko trostruke veze. Strukturni izomeri alkina mogući su samo u slučaju drugačijeg razmještaja ugljikovih atoma u molekuli i u slučaju drugačije pozicije trostruke veze u molekuli.
| ime spoja | pent-1-in | pent-2-in | 3-metilbut-1-in |
|---|---|---|---|
| molekulska formula | \(\ce{C5H8}\) | \(\ce{C5H8}\) | \(\ce{C5H8}\) |
| model sastavljen od kuglica i štapića |  |  |  |
Osim lančanih alkina, također postoje i prstenasti ugljikovodici s trostrukom vezom.
Karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija, kao i za alkene.
Etin – svojstva, dobivanje i upotreba
Svojstva etina:
• plin bez boje, karakteristična mirisa
• ima manju gustoću od zraka
• reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom
• u vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu
• pod povišenim je tlakom eksplozivan.
Dobivanje etina:
I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija kalcijeva karbida i vode:
\(\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)}\).
Kao i za alkene, karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija.
Gorenje etina uz dovoljnu količinu kisika možemo prikazati sljedećom jednadžbom kemijske reakcije:
\(\ce{2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)}\).
Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Kao što je opisano kod alkena, i alkini će obezbojiti reagense. Gubitak boje reakcijske smjese pozitivna je reakcija na nezasićenost.
U reakcijama adicije alkini će trošiti dvostruko više halogena od alkena jer se tijekom adicije alkin prevodi u alkan. Jednadžbe kemijske reakcije adicije obično se pišu sažetom strukturnom formulom radi preglednosti. Prikazana je jednadžba adijcije broma na etin pri čemu nastaje 1,1,2,2-tetrabrometan.
\(\ce{CH \bond{3} CH(g) + 2Br2(l) → Br2CH \bond{1} CHBr2(g)}\)
Etin – svojstva, dobivanje i upotreba
Svojstva etina
Etin je plin bez boje, karakteristična mirisa, manju gust od zraka. Reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom. U vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu. Pod povišenim je tlakom eksplozivan pa se skladišti i prevozi u čeličnim bocama, otopljen u acetonu.
Dobivanje etina
I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija vode i kalcijeva karbida:
\(\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)}\).
Pogledajte sljedeći videozapis i zaključite razvija li se u pokusu plin etin.
This is a modal window.
Upotreba etina
Zbog svijetlog plamena pri gorenju etin je korišten za izradu rudarskih karbidnih svjetiljki, a i danas se troši u većim količinama za rad svjetionika. Etin je osnovna sirovina za proizvodnju brojnih drugih organskih spojeva (npr. boje, lijekovi, plastične mase).
Na kraju…
Karbidna svjetiljka – suputnik rudarima, geolozima i speleolozima
Kalcijev karbid, \(\ce{CaC2}\), prvi je put proizveden 1892. godine, a karbidne lampe u rudarstvu korištene su već 1913. godine u rudniku žive u Idriji. Najstariji podatak o upotrebi karbidne lampe u Hrvatskoj potječe iz 1935. godine kada je zabilježena da se koristila pri istraživanju špilja Velike Paklenice (geolog Josip Poljak).
Više o povijesti korištenja karbidnih svjetiljki saznajte iz izdanja Hrvatskog planinarskog saveza: “Razvoj rasvjete za speleološke potrebe” (Vlado Božić).
Odaberite sve točne odgovore.
Odaberite svojstva etina (tri su odgovora točna).
Je li ova tvrdnja točna?
Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Gubitak boje reagensa pozitivna je reakcija na nezasićenost.
Ponovite naučeno - alkini
Prikazanim strukturnim formulama molekulama alkina pridružite odgovarajući naziv.
Odaberite točan odgovor.
Kako glasi molekulska formula za heks-2-in?
Spojite parove premještajući pojmove po stupcima.
Pojmovima u lijevom stupcu pridružite odgovarajući pojam u desnom stupcu.
adicija
acetilen
etin
reakcija pripajanja na nezasićenu vezu
kalcijev karbid i voda
reaktanti čijom reakcijom dobivamo etin
produkti gorenja etina uz dovoljnu količinu kisika
ugljikov dioksid i voda
Odaberite točan odgovor.
Kako se zove spoj čija je strukturna formula
\(\ce{CH3 \bond{1} CH(CH3) \bond{1} C \bond{3} CH }\)?
Odaberite točan odgovor.
Adicijom klorovodika na propin dobije se: