3.5 Sljedeća jedinica Umjetni polimeri
3.4

Nezasićeni ugljikovodici – alkini

Moći ću:
  • povezati pojam nezasićenosti s prisutnošću trostruke veze između ugljikovih atoma u molekuli alkina
  • objasniti svojstva, upotrebu i način dobivanja etina.

Uvod

Autogeno zavarivanje jest spajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature.

Rezanje metala jest odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena isto tako visoke temperature.

Tako visoka temperatura postiže se izgaranjem smjese kisika i plina etina te ima vrlo veliku primjenu u industriji.

Etin (stari naziv: acetilen) najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.

Uvod

Autogeno zavarivanje i rezanje metala jest spajanje i odvajanje metalnih dijelova užarenih s pomoću plamena visoke temperature. Temperatura izgaranja etina može doseći i 3100 °C. Za zavarivanje se acetilen rabi kao gorivi plin, a kisik kao plin koji podržava gorenje.

Etin, poznatiji po starom nazivu – acetilen, najjednostavniji je nezasićeni ugljikovodik s trostrukom vezom između dvaju atoma ugljika.

Izgaranje smjese kisika i plina etina. Etin gori plavim plamenom.
Izgaranje smjese kisika i plina etina

Nezasićeni ugljikovodici – alkini

Ugljikovodici s jednom ili više trostrukih veza između ugljikovih atoma pripadaju nezasićenim spojevima – alkinima. Prvi član u homolognom nizu alkina ima dva ugljikova atoma u svojemu sastavu. Opća molekulska formula alkina s jednom trostrukom vezom jest:

\(\ce{C_nH_{2n-2}}\)\ce{C_nH_{2n-2}}

pri čemu je broj ugljikovih atoma u molekuli. U imenovanju alkina koristi se nastavak: -IN.

Ako se u molekuli ugljikovodika nalaze i dvostruka i trostruka veza, dvostruka veza ima prednost u imenovanju, ali je trostruka veza reaktivniji dio molekule.

Fotografija prikazuje model spoja: pent-1-en-4-in načinjen od kuglica i štapića. Vidljivo je da su neki atomi ugljika povezani jednostrukim vezama, neki dvostrukim, a neki trostrukim.
Ime spoja: pent-1-en-4-in

Homologni niz alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli naveden je u tablici 1.

Tablica 1. Homologni niz alkina s jednom trostrukom vezom u molekuli
redni broj u
homolognom nizu
ime ugljikovodika molekulska formula
1. ETIN \(\ce{C2H2}\)\ce{C2H2}
2. PROPIN \(\ce{C3H4}\)\ce{C3H4}
3. BUTIN \(\ce{C4H6}\)\ce{C4H6}
4. PENTIN \(\ce{C5H8}\)\ce{C5H8}
5. HEKSIN \(\ce{C6H10}\)\ce{C6H10}
6. HEPTIN \(\ce{C7H12}\)\ce{C7H12}
7. OKTIN \(\ce{C8H14}\)\ce{C8H14}
8. NONIN \(\ce{C9H16}\)\ce{C9H16}
9. DEKIN \(\ce{C10H18}\)\ce{C10H18}

Molekule alkina prikazujemo molekulskom, strukturnom i sažetom strukturnom formulom. Pogledajte na primjeru molekule etina.

Nije moguća rotacija atoma ugljika oko trostruke veze. Strukturni izomeri alkina mogući su samo u slučaju drugačijeg razmještaja ugljikovih atoma u molekuli i u slučaju drugačije pozicije trostruke veze u molekuli.

Tablica 2. Primjer: strukturni izomeri pent-1-ina
ime spoja pent-1-in pent-2-in 3-metilbut-1-in
molekulska formula  \(\ce{C5H8}\)\ce{C5H8}  \(\ce{C5H8}\)\ce{C5H8}  \(\ce{C5H8}\)\ce{C5H8}
model sastavljen od kuglica i štapića pent-1-in pent-2-in 3-metil-but-1-in

Osim lančanih alkina, također postoje i prstenasti ugljikovodici s trostrukom vezom.

Fotografija prikazuje model molekule cikloheksina načinjen od kuglica i štapića. To je prstenasti ugljikovodik s trostrukom vezom. Šest atoma ugljika raspoređeno je u obliku prstena. Dva atoma su međusobno povezana trostrukom vezom, a sve ostale veze u prstenu su jednostruke. Neki atomi ugljika jednostrukom su vezom povezani s atomima vodika.
Model molekule cikloheksina načinjen od kuglica i štapića

Karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija, kao i za alkene.

Etin – svojstva, dobivanje i upotreba

Svojstva etina:

• plin bez boje, karakteristična mirisa
• ima manju gustoću od zraka
• reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom
• u vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu
• pod povišenim je tlakom eksplozivan.

Dobivanje etina:

I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija kalcijeva karbida i vode:

\(\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)}\)\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)} .

Kao i za alkene, karakteristične kemijske reakcije alkina također su gorenje i adicija.

Gorenje etina uz dovoljnu količinu kisika možemo prikazati sljedećom jednadžbom kemijske reakcije:

\(\ce{2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)}\)\ce{2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)} .

Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Kao što je opisano kod alkena, i alkini će obezbojiti reagense. Gubitak boje reakcijske smjese pozitivna je reakcija na nezasićenost.

U reakcijama adicije alkini će trošiti dvostruko više halogena od alkena jer se tijekom adicije alkin prevodi u alkan. Jednadžbe kemijske reakcije adicije obično se pišu sažetom strukturnom formulom radi preglednosti. Prikazana je jednadžba adijcije broma na etin pri čemu nastaje 1,1,2,2-tetrabrometan.

\(\ce{CH \bond{3} CH(g) + 2Br2(l) → Br2CH \bond{1} CHBr2(g)}\)\ce{CH \bond{3} CH(g) + 2Br2(l) → Br2CH \bond{1} CHBr2(g)}

Etin – svojstva, dobivanje i upotreba

Svojstva etina

Etin je plin bez boje, karakteristična mirisa, manju gust od zraka. Reaktivan je, zapaljiv, gori svijetlim i čađavim plamenom. U vodi je slabo topljiv, dok je izvrsno topljiv u acetonu. Pod povišenim je tlakom eksplozivan pa se skladišti i prevozi u čeličnim bocama, otopljen u acetonu.

Dobivanje etina

I u industriji i u laboratoriju, temeljni proces dobivanja etina jest reakcija vode i kalcijeva karbida:

\(\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)}\)\ce{CaC2(s) + H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)} .

Pokus

Crni snijeg

Više

Pogledajte sljedeći videozapis i zaključite razvija li se u pokusu plin etin.

Dobivanje etina
Current Time 0:00
/
Duration Time 0:00
Loaded: 0%
0:00
Progress: 0%
Stream TypeLIVE
Remaining Time -0:00
 
1

Upotreba etina

Zbog svijetlog plamena pri gorenju etin je korišten za izradu rudarskih karbidnih svjetiljki, a i danas se troši u većim količinama za rad svjetionika. Etin je osnovna sirovina za proizvodnju brojnih drugih organskih spojeva (npr. boje, lijekovi, plastične mase).

 

Na kraju…

Karbidna svjetiljka – suputnik rudarima, geolozima i speleolozima

Kalcijev karbid, \(\ce{CaC2}\)\ce{CaC2} , prvi je put proizveden 1892. godine, a karbidne lampe u rudarstvu korištene su već 1913. godine u rudniku žive u Idriji. Najstariji podatak o upotrebi karbidne lampe u Hrvatskoj potječe iz 1935. godine kada je zabilježena da se koristila pri istraživanju špilja Velike Paklenice (geolog Josip Poljak).

Više o povijesti korištenja karbidnih svjetiljki saznajte iz izdanja Hrvatskog planinarskog saveza: “Razvoj rasvjete za speleološke potrebe” (Vlado Božić).

Dopunite rečenicu.

Ugljikovodici s jednom ili više trostrukih veza između ugljikovih atoma pripadaju nezasićenim spojevima

.

 

Odaberite sve točne odgovore.

Odaberite svojstva etina (tri su odgovora točna).

Je li ova tvrdnja točna?

Nezasićenost alkina možemo ispitati reagensima: bromnom vodom i vodenom otopinom kalijeva permanganata. Gubitak boje reagensa pozitivna je reakcija na nezasićenost.

1/3

Ponovite naučeno - alkini

Prikazanim strukturnim formulama molekulama alkina pridružite odgovarajući naziv.

but-2-in
4-klor-pent-2-in
3,3-dimetil-heks-1-in
4-klorpent-2-in
but-2-in
3,3-dimetilheks-1-in
but-2-in
4-klor-pent-2-in
3,3-dimetil-heks-1-in

Odaberite točan odgovor.

Kako glasi molekulska formula za heks-2-in?

Spojite parove premještajući pojmove po stupcima.

Pojmovima u lijevom stupcu pridružite odgovarajući pojam u desnom stupcu.

adicija

acetilen

etin

reakcija pripajanja na nezasićenu vezu

kalcijev karbid i voda

reaktanti čijom reakcijom dobivamo etin

produkti gorenja etina uz dovoljnu količinu kisika

ugljikov dioksid i voda

Odaberite točan odgovor.

Kako se zove spoj čija je strukturna formula
\(\ce{CH3 \bond{1} CH(CH3) \bond{1} C \bond{3} CH }\)\ce{CH3 \bond{1} CH(CH3) \bond{1} C \bond{3} CH } ?

Odaberite točan odgovor.

Adicijom klorovodika na propin dobije se:

1/4